Question

【題目】聚酯增塑劑廣泛應用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑劑G及某醫藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應條件略去)：

已知：

（1）B的名稱(系統命名)為___________________。

（2）若反應①的反應條件為光照，最先得到的氯代有機物結構簡式是_____________________。

（3）寫出下列反應的反應類型：反應②是________________，反應④是________________ 。

（4）寫出B與D反應生成G的反應方程式_________________________。

（5）甲苯的二氯代物產物的同分異構體有_________________種。

（6）利用以上合成路線的信息，以甲苯和乙醇為原料合成下面有機物（無機試劑任選）。

請寫出合成路線：________________________________。

Answer 1

【答案】1,2-丙二醇CH2ClCH=CH2取代反應氧化反應nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH+(2n-1)H2O10

【解析】

丙烯與氯氣加成得A為CH3CHClCH2Cl，A發生水解反應得B為CH3CH(OH)CH2OH，苯與氫氣發生加成反應得C為，C發生氧化反應得D，D與B發縮聚反應得G為，根據題中信息，F發生取代反應生成H和E，D和E發生酯化反應(取代反應)得F為CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根據H的結構可推知E為CH3CH2OH。

(1)B為CH3CH(OH)CH2OH，B的名稱為1,2-丙二醇，故答案為：1,2-丙二醇；

(2)若反應①的反應條件為光照，則發生烴基上的取代反應，最先得到的氯代有機物為CH2ClCH=CH2，故答案為：CH2ClCH=CH2；

(3)反應②是屬于取代反應，反應④屬于氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；

(4)B為CH3CH(OH)CH2OH，D為，B與D發生縮聚反應生成G，反應方程式為nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH +(2n-1)H2O，故答案為：nHOOC(CH2)4COOH +nHOCH(CH3)CH2OH +(2n-1)H2O；

(5)甲苯的二氯代物產物的同分異構體有甲基上的二取代：有1種；甲基上有一個氯原子：有3種；甲基鄰位有一個氯原子：有4種；甲基間位有一個氯原子：有2種；共10種，故答案為：10；

(6)甲苯氧化生成苯甲酸，與乙醇發生酯化反應生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，進一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發生信息中反應得到，合成路線流程圖為：，故答案為：。