Question

【題目】某殺菌藥物M的合成路線如下圖所示。

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是_______________。B→C的反應(yīng)類型是__________________。

(2)B的分子式為________________________。

(3)C→D的化學(xué)方程式為__________________________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。

(5)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有____________種(不考慮立體異構(gòu))；

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜為4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________(任寫一種)。

(6)請以和CH3CH2OH為原料，設(shè)計制備有機化合物的合成路線(無機試劑任選)_______________。

Answer 1

【答案】羥基 取代反應(yīng) C7H6O3 +HNO3+H2O 19 或 CH3CH2OHCH2=CH2

【解析】

本題主要采用逆推法，通過分析C的結(jié)構(gòu)可知B（）與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成C；分析B（）的結(jié)構(gòu)可知A（）與CH2Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B；C（）在濃硫酸、濃硝酸條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D在Fe+HCl條件下，-NO2還原為-NH2，根據(jù)M中肽鍵的存在，可知E與F發(fā)生分子間脫水生成M；分析M的結(jié)構(gòu)，可知E為，F為；根據(jù)E（）可知D為。

(1)根據(jù)上面分析可知A（）中官能團的名稱是羥基。B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；答案：羥基 取代反應(yīng)

(2)B（）的分子式為C7H6O3；答案：C7H6O3。

(3)C（）在濃硫酸、濃硝酸條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為+HNO3+H2O；

答案：+HNO3+H2O

(4)根據(jù)上面分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；答案：

(5)符合下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明必有酯基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明必有酚羥基；符合條件的有苯環(huán)外面三個官能團：HCOO-、-CH3、-OH，符合條件的共有10種；苯環(huán)外面兩個官能團：-OH、-COOCH3，符合條件的共有3種；苯環(huán)外面兩個官能團：-OH、-OOCCH3，符合條件的共有3種；-CH2OOCH、-OH，符合條件的共有3種；因此同分異構(gòu)體共19種，其中核磁共振氫譜只有4組峰的結(jié)構(gòu)肯定對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為或；

答案：19 或

(6)逆推法：根據(jù)題干A生成B的信息可知：的生成應(yīng)該是與一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；可以利用乙烯與溴水加成反應(yīng)生成，乙烯可由乙醇消去反應(yīng)生成，據(jù)此設(shè)計合成路線為；答案：。