Question

【題目】化合物M是一種香料，可用如下路線合成：

已知：①雙鍵在鏈端的烯烴發生硼氫化-氧化反應，生成的醇羥基在鏈端：

②

③A、B發生同一反應類型有機物都只生成C

④核磁共振氫譜顯示E分子中有兩種氫原子，F為芳香族化合物。

請回答下列問題：

（1）原料C4H10的名稱是 _______________（用系統命名法）；

（2）寫出反應A→C的反應試劑和條件：____________________；

（3）F與新制Cu(OH)2反應的化學方程式 _______________________；

（4）D +G →M反應的化學方程式_________________________；

（5）寫出N、M的結構簡式 _________________、_________________；

（6）寫出與G具有相同官能團的G的所有芳香類同分異構體（不包括G本身）的結構簡式：_____。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烷 氫氧化鈉的醇溶液，加熱 CH3-CH（CH3）-CH2OH++H2O

【解析】由C→D發生的反應結合信息①可知，C中存在C=CH2結構，結合丁烷與氯氣發生取代反應能夠生成2種一氯取代物，且消去氯原子后生成相同的產物，則原料為CH3-CH(CH3)-CH3，A、B為CH3-CCl(CH3)-CH3或CH3-CH(CH3)-CH2Cl，A→C發生在NaOH/醇溶液中并加熱的消去反應，C為CH3-C(CH3)=CH2，D為CH3-CH(CH3)-CH2OH；E分子中有兩種氫原子，F為芳香族化合物，根據E和N的反應條件結合信息②可知，E、F均為醛，E為CH3CHO，由F的分子式可知，N為，F為，F→G發生氧化反應，G為，D與G發生酯化反應生成M，則M為，然后結合有機物的結構和性質來解答。

(1)原料C4H10為CH3-CH(CH3)-CH3，名稱是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；

(2)A→C為鹵代烴的消去反應，其反應條件氫氧化鈉的醇溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉的醇溶液，加熱；

(3)F與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)D為CH3-CH(CH3)-CH2OH，G為，二者發生酯化反應生成M()的化學反應方程式為CH3-CH(CH3)-CH2OH++H2O，故答案為：CH3-CH(CH3)-CH2OH++H2O；

(5)根據上述分析，N為，M為，故答案為：；；

(6)G為苯丙烯酸()，與G具有相同官能團的G的所有芳香類同分異構體有、、、，共有4種，故答案為：4；或或或。