Question

【題目】龍膽酸酯對體外培養的黑素細胞產生黑素的能力有明顯的抑制效應，且沒有細胞毒性和誘變力。是—種高效無毒的藥物皮膚美白劑。合成龍膽酸烷基酯類路線如下：

（1）F中含氧官能團的名稱為羥基、_____________、_____________。

（2）E→F的反應類型是_______________。

（3）寫出D→E反應的化學方程式：_________________________________。

（4）寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯的任意一種同分異構體的結構簡式：__________。

Ⅰ.能發生銀鏡反應，與FeCl3不發生顯色反應但其水解產物之一能與FeCl3發生顯色反應

Ⅱ.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6 : 2 : 1 : 1

（5）已知：。水楊酸乙酯（）廣泛應用于日用香皂等，根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯、乙醇為原料制備水楊酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）___________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵 酯基 取代反應 （或）

【解析】（1）F（）中含氧官能團的名稱為羥基、醚鍵、酯基；（2）E→F是在K2CO3/CH3OCH3催化下與反應生成和HBr，其反應類型是取代反應；（3）D→E反應的化學方程式為：；（4）龍膽酸乙酯的同分異構體，滿足條件Ⅰ.能發生銀鏡反應，與FeCl3不發生顯色反應但其水解產物之一能與FeCl3發生顯色反應，則苯環上連接一個HCOO-，Ⅱ.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6 : 2 : 1 : 1，說明分子高度對稱且有兩個甲基在對稱位上，符合條件的結構簡式有：、；（5）苯與液溴在溴化鐵催化下發生取代反應生成溴苯，溴苯在氫氧化鈉溶液高溫高壓下反應生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化得到苯酚，苯酚在1）二氧化碳、氫氧化鈉、2）H+條件下轉化為，與乙醇在濃硫酸催化下發生酯化反應生成，故合成路線流程圖為：。