Question

【題目】最早的麻醉藥是從南美洲生長(zhǎng)的古柯植物提取的可卡因，目前人們已實(shí)驗(yàn)并合成了數(shù)百種局部麻醉劑，多為羧酸酯類。F是一種局部麻醉劑，其合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）已知A的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

（2）B的化學(xué)名稱為________。

（3）D中的官能團(tuán)名稱為____，④和⑤的反應(yīng)類型分別為________、____。

（4）寫(xiě)出⑥的化學(xué)方程式____。

（5）C的同分異構(gòu)體有多種，其中-NO2直接連在苯環(huán)上且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_____種，寫(xiě)出其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（6）參照上述流程，設(shè)計(jì)以對(duì)硝基苯酚鈉、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)為原料合成解熱鎮(zhèn)痛藥非那西丁()的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。已知：__________

Answer 1

【答案】 4-硝基甲苯(或?qū)ο趸�甲�?/span>) 羧基、氨基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 13

【解析】

根據(jù)合成路線可知，在濃硝酸、濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到B()，B再由酸性高錳酸鉀氧化得到C()，C被Fe還原為D()，D與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)得到E()，E與(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定條件下反應(yīng)生成F()，據(jù)此分析解答問(wèn)題。

(1)已知A的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，根據(jù)反應(yīng)①可推得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是，故答案為：；

(2)根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是4-硝基甲苯(或?qū)ο趸�甲�?/span>)，故答案為：4-硝基甲苯(或?qū)ο趸�甲�?/span>)；

(3)根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)有羧基和氨基，C被Fe還原為D()，D與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)得到E()，故答案為：羧基、氨基；還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(4)反應(yīng)⑥為E與(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定條件下反應(yīng)生成F()，反應(yīng)方程式，故答案為：；

(5)C的同分異構(gòu)體中-NO2直接連在苯環(huán)上且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)可以是苯環(huán)上連接—NO2、—OOCH兩個(gè)基團(tuán)和—NO2、—CHO、—OH三個(gè)基團(tuán)兩種組合，共有13種，其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：13；；

(6)結(jié)合題干信息，已知：，則以對(duì)硝基苯酚鈉()、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)為原料合成解熱鎮(zhèn)痛藥

非那西丁()的合成路線可以為：，故答案為：。