Question

【題目】2018年8月3日我國(guó)確診首例非洲豬瘟疫情。10月25日，農(nóng)業(yè)農(nóng)村部新聞辦公室發(fā)布，貴州省畢節(jié)市發(fā)生非洲豬瘟疫情。目前最有效的藥物要主要成分的一種合成路線如圖所示：

已知：

①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②R—CHO+R′—CH2—CHO (R、R表示烴基或氫)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)G的名稱是____________________；D中所含官能團(tuán)的名稱是____________________。

(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；A生成B的反應(yīng)類型是__________________。

(3)據(jù)最新報(bào)道，乙烯與雙氧水在催化劑作用下反應(yīng)生成B，產(chǎn)率較高。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________。

(4)簡(jiǎn)述逐一檢測(cè)出F中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作與現(xiàn)象結(jié)論______________________。

(5)在J的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種。

i.既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

ii.遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)參照上述流程，以苯乙烯為原料，設(shè)計(jì)路線制備某藥物中間體

_________________________________。

Answer 1

【答案】正丁醛 醛基、羧基 取代反應(yīng) CH2=CH2+H2O2CH2OH-CH2OH 取少量F與新制的氫氧化銅溶液加熱，若出現(xiàn)磚紅色沉淀說(shuō)明存在醛基，靜置，取上層清液加入酸性高錳酸鉀溶液中，若溶液褪色，證明存在碳碳雙鍵 13種

【解析】

乙烯和Br2加成，A為1,2-二溴乙烷。B可以經(jīng)過(guò)兩次氧化，A到B應(yīng)該是氯代烴到醇，B為乙二醇，但是連續(xù)兩次氧化后，D的分子式為C2H2O3，并不是乙二酸，C到D只氧化了一個(gè)醛基，D中既有一個(gè)醛基和一個(gè)羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCOOH，從D和Y的產(chǎn)物，左邊部分與D相似，去掉，再Y的分子式可以推斷Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E在NaOH溶液中生成F，根據(jù)已知②，可以知道E為醛，乙醛，根據(jù)已知信息，可以得到F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO，G能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則F中的雙鍵和H2發(fā)生加成，生成CH3CH2CH2CHO。

(1)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，名稱為正丁醛；D為OHCCOOH，含有的官能團(tuán)為醛基、羧基；答案為正丁醛 醛基、羧基；

(2) D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCOOH，從D和Y的產(chǎn)物，左邊部分與D相似，去掉，再Y的分子式可以推斷Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；A到B為鹵代烴水解，取代反應(yīng)，答案 取代反應(yīng)；

(3)B為乙二醇，乙烯和雙氧水反應(yīng)生成乙二醇，根據(jù)原子守恒，則答案為CH2=CH2+H2O2CH2OH-CH2OH；

(4) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO，其中既有雙鍵和醛基，碳碳雙鍵和羥基都易被氧化，用高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，醛基也會(huì)被氧化，所以要分開檢驗(yàn)，利用新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化醛基，則檢驗(yàn)碳碳雙鍵。答案為取少量F與新制的氫氧化銅溶液加熱，若出現(xiàn)磚紅色沉淀說(shuō)明存在醛基，靜置，取上層清液加入酸性高錳酸鉀溶液中，若溶液褪色，證明存在碳碳雙鍵；

(5)J的分子式為C8H8O3，只有3個(gè)氧原子，要滿足i和ii.，從ii可以知道，同分異構(gòu)體中有酚羥基，羥基占一個(gè)O原子，要滿足i，有酯基又有醛基，但是只有2個(gè)O原子，則為甲酸酯，存在—OOCH的結(jié)構(gòu)。還有一個(gè)C原子，該C原子可以為甲基，也可以與酯基相連成為—CH2OOCH的結(jié)構(gòu)。則有兩種情況，第一種有3個(gè)取代基分別是甲基、羥基、—OOCH，有10種同分異構(gòu)體，第二種有羥基、—CH2OOCH，有3種同分異構(gòu)體，共13種，答案為13；

(6) 這種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)在流程圖與G相似，模范乙烯到G的過(guò)程，答案為。

苯環(huán)上取代基	A	AA	AB	AAA	AAB	ABC
同分異構(gòu)體數(shù)目	1	3	3	3	6	10