Question

【題目】[化學-選修5:有機化學基礎]2017年治療膀胱癌的有機小分子藥物Aminolevulinic acid被批準使用，其合成路線如下：

已知：

請回答：

(1)A的名稱為________，G中含氧官能團的名稱為____________________________。

(2)⑤的反應類型為____________________，H的分子式為_____________________________。(3)①的化學方程式為__________________________________________。

(4)④的化學方程式為______________________________________________。

(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有____種(不含立體異構)；

a.能與Na反應產生氣體

b.既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應

其中核磁共振氧諧有4組峰的物質的結構簡式為________________(任寫一種)。

(6)參照上述合成路線，設計由2-甲基丙酸和甲醇為起始原料制備2-甲基丙烯酸甲酯的合成路線(無機試劑任選)______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 1,4—戊二醇 羰基、酯基 消去反應 C6H7O4N 12 或HCOOC(CH3)2CH2OH

【解析】考查有機物的推斷和合成，根據G的結構簡式，反應⑥類型為酯化反應，因此推出F的結構簡式為，根據已知信息，反應⑤發生消去反應，推出E的結構簡式為，根據E的結構簡式，推出C的結構簡為，對比B和C的分子式，B比C少一個O原子，即B生成C發生的氧化反應，即B的結構簡式為，對比A和B的分子式，A比B多4個H，A生成B發生的氧化反應，即A的結構簡式為CH3CH(OH)CH2CH2CH2OH，（1）根據上述分析，以及醇的命名原則，A的名稱為1，4－戊二醇；根據G的結構簡式，含有的官能團是羰基、碳碳雙鍵、酯基，其中含氧官能團是羰基和酯基；（2）⑤的反應類型為消去反應，H的分子式為C6H7O4N；（3）①發生氧化反應，其反應方程式為；（4）③是還原反應，羰基與H2反應生成羥基，D的結構簡式為CH3CH(OH)CH2CH2COOH，反應④生成高分子化合物，即發生縮聚反應，其化學反應方程式為；（5）能與Na反應產生氣體，說明含有羥基或羧基，既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明是甲酸某酯，根據D的分子式，應含有羥基，符合條件的同分異構體有：（羥基有4種位置）、（羥基有3種位置）、（羥基有4個位置）、（羥基只有一種位置），共有12種，核磁共振氫譜有4組峰，說明有4種不同氫原子，因此符合結構簡式有或HCOOC(CH3)2CH2OH；（6）2－甲基丙烯酸甲酯的結構簡式為CH2=C(CH3)－COOCH3，此酯應有2－甲基丙烯酸與甲醇發生酯化反應得到，根據上述合成路線，得到：。