Question

【題目】某純天然食用香料X是一種從植物中提取的芳香族化合物，由香料X合成有機物H的路線如圖所示:

已知：①A的核磁共振氫譜顯示有6組峰；②H為酯類物質，結構中除苯環外還含有一個六元環； ③G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為______，檢驗A中非含氧官能團所用的試劑為______。

（2）②的反應類型為______。反應③的化學方程式為______

（3）F中所含官能團的名稱為______，其同分異構體中，遇FeCl3溶液發生顯色反應，且能與碳酸氫鈉溶液反應，其苯環上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構體數目為______種，寫出其中一種的結構簡式：______。

（4）設計一條以G為起始原料合成乙二醛的路線，無機物任選，注明反應條件。示例如下：

___________

Answer 1

【答案】 溴水（或溴的CCl4溶液） 加成反應 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 羥基、羧基 2 或 H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO

【解析】(1)由題意G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志，則G是乙烯；根據題給流程圖，反應③為B轉化為G的消去反應，則B為乙醇；反應①X轉化為A和B的反應為酯的水解反應，則A分子中含羧基；反應②A轉化為D的反應是加成反應，則A分子中含一個碳碳雙鍵，結合分子式為C9H8O2及A的核磁共振氫譜顯示有6個峰，含6種不同的氫原子，則A的結構簡式為；檢驗A中非含氧官能團碳碳雙鍵所用的試劑為溴水(或溴的CCl4溶液)，觀察溶液是否褪色，故答案為：；溴水(或溴的CCl4溶液)；

(2)由上述分析知，反應②是加成反應，反應③是乙醇的消去反應，化學方程式為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，故答案為：加成反應；CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；

(3)H為酯類物質，結構中除苯環外還含有一個六元環，是兩個F分子發生酯化反應，F中所含官能團的名稱為羥基、羧基；F分子有9個碳原子，其同分異構體中，遇FeCl3溶液發生顯色反應，含酚羥基，能與碳酸氫鈉溶液反應，含羧基，其苯環上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構體有：和 2種，故答案為：2；或；

(4)以G(乙烯)為起始原料合成乙二醛，依據逆推法設計合成路線為乙烯與溴發生加成反應生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷與氫氧化鈉溶液發生取代反應得到乙二醇，乙二醇發生催化氧化反應生成乙二醛，合成路線示意圖為H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO，故答案為：H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO。