Question

【題目】以甲醛和苯酚為主要原料，經下列轉化可合成酚醛樹脂和重要的有機合成中間體D(部分反應條件和產物已略去)

已知：R1CH2COOCH2+R2COOCH3CH3OH+

請回答下列問題：

(1)反應①的反應類型為___________；A的化學名稱為___________。

(2)C中所含官能團的名稱為___________；D的分子式為___________。

(3)反應②的化學方程式為______________________。

(4)A的下列性質中，能反映支鏈對苯環結構產生影響的是___________(填字母)。

a．能與氫氧化鈉溶液反應

b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c．向稀溶液中加入濃溴水后，產生沉淀

(5)芳香化合物E(C8H10O2)與B的水解產物互為同分異構體，1molE可與2 mol NaOH反應，其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，則E有___________種可能的結構(不考慮立體異構)。

(6)以CH3OH和CH3ONa為原料(其他試劑任選)，設計制備CH3COCH2 COOCH3的合成路線：CH3OH______。

Answer 1

【答案】加成反應 鄰羥甲基苯酚 醚鍵和酯基 C19H20O5 c 4 CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOCH3CH3COCH2COOCH3

【解析】

（1）反應①指在酸催化下，等物質的量的苯酚與甲醛反應，苯酚鄰對位的氫原子與甲醛的羰基加成生成羥甲基苯酚，因而反應類型是加成反應，產物A的名稱是鄰羥甲基苯酚。

（2）C是對甲氧基苯乙酸甲酯，其結構簡式為，可知C含有醚鍵和酯基，D分子式為C19H20O5。

（3）反應②是鄰羥甲基苯酚之間相互脫水縮合成線型結構高分子，其化學方程式：。

（4）A是苯酚，側鏈羥基會活化苯環氫原子，使得易發生鄰位和對位的取代反應，例如苯酚和溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚，故答案選c。

（5）根據E的分子式C8H10O2可算出不飽和度為4，結合E是芳香族化合物，說明含有苯環，側鏈無不飽和鍵或者環，又1molE可與2 mol NaOH反應，說明苯環連著兩個羥基，最后其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，調整側鏈兩個碳原子和羥基的位置，符合條件共有4種，分別是、、和。

（6）結合題設框圖合成D的反應路徑，關鍵要合成乙酸甲酯CH3COOCH3，利用信息中提供的反應便可制備CH3COCH2 COOCH3，因而路線設置為 。