Question

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．氯苯在氫氧化鈉水溶液中很難水解生成苯酚．
某有機物A和其他有機物存在如圖所示的轉化關系：
又知：A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃溶液不顯色，A分子結構中不含甲基，含苯環，苯環上的一氯代物只有兩種；I是五元環狀化合物，I和J互為同分異構體；K和L都是醫用高分子材料．
試回答下列問題：
（1）寫出F、J的結構簡式：F

；J

CH₂=CHCH₂COOH

．
（2）寫出下列反應的類型：E→F

取代反應

； H→L

縮聚反應

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①H→I

；
②J→K

；
③A→B+C

．
（4）與H相差一個碳原子的同系物的可能結構共有

14

種，寫出其中任意三種的結構簡式

HOCH₂CH₂COOH

、

CH₃CH（OH）COOH

、

HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH

．

Answer 1

分析：由高聚物K的結構簡式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環狀化合物，I和J互為同分異構體，I中含有酯基，為，由轉化關系可知，H為，H通過酯化發生縮聚反應生成L，L為，A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結構中不含甲基，含苯環，苯環上的一氯代物只有兩種，結合A的分子式知A的結構簡式為：，A水解生成B和C，則B的結構簡式為，B和堿石灰反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為，D和二氧化碳、水反應生成E（苯酚），苯酚和溴水反應生成F，B和酸反應生成G，G為對羥基苯甲酸．

解答：解：由高聚物K的結構簡式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環狀化合物，I和J互為同分異構體，I中含有酯基，為，由轉化關系可知，H為，H通過酯化發生縮聚反應生成L，L為，A的水溶液顯酸性說明含有羧基或酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結構中不含甲基，含苯環，苯環上的一氯代物只有兩種，結合A的分子式知A的結構簡式為：，A水解生成B和C，則B的結構簡式為，B和堿石灰反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為，D和二氧化碳、水反應生成E（苯酚），苯酚和溴水反應生成F，B和酸反應生成G，G為對羥基苯甲酸，
（1）通過以上分析知，F、J的結構簡式分別為，CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：，CH₂=CHCH₂COOH；
（2）E→F是苯酚與溴發生取代反應生成三溴苯酚，H→L是發生縮聚反應生成，
故答案為：取代反應；縮聚反應；
（3）通過以上分析知，①H發生酯化反應生成I，所以H→I的反應方程式為：，
故答案為：；
②J發生加聚反應生成K，所以J→K的反應方程式為：，
故答案為：；
③A水解生成B和C的反應方程式為：，
故答案為：；
（4）與相差一個碳原子的同系物：
為丙酸中烴基H原子被-OH取代，有HOCH₂CH₂COOH、HOCH₃CH（OH）COOH，有2種；
為CH₃CH₂CH₂CH₂COOH中烴基H原子被-OH取代，有4種；
為（CH₃）₂CHCH₂COOH中烴基H原子被-OH取代，有3種；
為CH₃CH₂CH（CH₃）COOH中烴基H原子被-OH取代，有4種；
為（CH₃）₃CCOOH中烴基H原子被-OH取代，有1種；
故共有2+4+3+4+1=14種，符合條件的任意三種同系物結構為：HOCH₂CH₂COOH、CH₃CH（OH）COOH、HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH等，
故答案為：14；HOCH₂CH₂COOH、HOCH₃CH（OH）COOH、HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH等．

點評：本題考查有機物推斷，采用正推和逆推相結合再根據題給信息推斷物質，注意A水解時不僅酯基發生取代反應且溴原子也發生取代反應，為易錯點，注意（4）中同分異構體的判斷．