Question

（2011?崇明縣一模）已知：

A與芳香族化合物B在一定條件下反生成C，進一步反應生成抗氧化劑阿魏酸（見下圖）

A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體． （1）A的分子式是

C₃H₄O₄

，阿魏酸的結構簡式為

．
（2）B可能發生的反應是

acd

（填序號）
a、氧化反應     b、水解反應    c、加成反應     d、酯化反應
（3）等物質的量C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應時消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質的量之比是

3：2：3

．
（4）反應①的化學方程式為

．
（5）寫出符合下列條件的阿魏酸所有的同分異構體的結構簡式：

．
①在苯環上只有兩個取代基
②在苯環上的一氯取代物只有兩種
③1mol該同分異構體與足量NaHCO₃反應生成2mol CO₂氣體．

Answer 1

分析：由反應信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個CO₂，由反應信息RCH=C（COOH）₂ 

一定條件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結構簡式為，據此解答．

解答：解：由反應信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物質分別為CH₂（COOH）₂、，A的相對分子質量是104，1molA與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol氣體，B含有醛基，所以A為CH₂（COOH）₂，B為，C的分子式為C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式為C₁₀H₁₀O₄，分子組成減少1個CO₂，由反應信息RCH=C（COOH）₂ 

一定條件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A為CH₂（COOH）₂，其分子式為：C₃H₄O₄，阿魏酸的結構簡式為，
故答案為：C₃H₄O₄，阿魏酸的結構簡式為；
（2）B是，含有酚羥基，可以發生取代反應、氧化反應、酯化反應，能與氯化鐵發生顯色反應，含有醛基，可以發生氧化反應、還原反應、加成反應，含有苯環可以發生加成反應，故選acd；
（3）由C的結構可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羥基-OH、1molC=C，羧基、羥基與鈉反應，1molC可以消耗3molNa，
羧基與碳酸氫鈉反應，1molC需要2molNaHCO₃，
羧基、酚羥基與氫氧化鈉反應，1molC需要3molNaOH，
故等物質的量的C分別與足量的Na、NaHCO₃、NaOH反應時消耗反應時消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物質的量之比為 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案為：3：2：3；
（4）在一定條件下，A和B反應生成C，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）阿魏酸的同分異構體符合下列條件：
①在苯環上只有兩個取代基；
②在苯環上的一氯取代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位位置，且兩個取代基不同或者兩個取代基處于鄰位位置，且兩個取代基相同，
③1mol該同分異構體與足量NaHCO₃反應生成2mol CO₂氣體，含有2個-COOH，
所以符合條件的阿魏酸的同分異構體結構簡式分別為：，
故答案為：．

點評：考查有機物的推斷，涉及官能團的性質、同分異構體的書寫，是對有機物知識的綜合考查，利用題給信息，結合C的結構判斷A、B的結構，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，難度中等．