Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]
以芳香烴A為原料合成有機物F和I的合成路線如下：

（1）A的分子式為 ， C中官能團名稱為。
（2）D分子中最多有個原子共平面。
（3）E生成F的反應類型為 ， G的結構簡式為。
（4）由H生成I的化學方程式為。
（5）符合下列條件的B的同分異構體有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰且面積比為6∶2∶1∶1的是
(寫出其中一種的結構簡式)。
①屬于芳香化合物 ②能發生銀鏡反應
（6）已知RCOOH RCOCl，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料(無機試劑任選)，設計制備 的合成路線。

Answer 1

【答案】
（1）C7H8；羥基
（2）17
（3）消去反應；
（4）
（5）14； 或
（6）
【解析】（1）由A→B的反應可推測A為甲苯，分子式為C7H8 , A→B的反應實質上是甲苯分子中甲基對位的氫原子被乙酰基取代的�；�化反應，從C的結構簡式可知C中的官能團為羥基(一OH)。（2）D為C在濃硫酸作用下加熱所得產物，且D能與Br2的CCl4溶液反應，則D應為C的消去反應產物——對甲基苯乙烯，根據乙烯分子和苯分子的平面結構可知，乙烯基中的5個原子共平面，苯環上的6個碳原子和4個氫原子共平面，當兩平面重合時則有15個原子共平面，再把甲基碳原子及甲基上的1個氫原子計算在內，總共最多有17個原子共平面。(3) E→F的反應條件為K0H的乙醇溶液并加熱，由此可判斷該反應為鹵代烴的消去反應。A→G的反應為甲苯的氧化反應，根據G的分子式C7H6O可判斷該反應為甲苯分子中的甲基被氧化為醛基，所以G應為苯甲醛，結構簡式為 。（4）H→I的反應條件為濃硫酸并加熱，可判斷該反應為酯化反應，反應物之一為聚乙烯醇，從I的結構可判斷發生該酯化反應的羧酸為3一苯基丙烯酸: ；
因此反應的化學方程式為 。(5)B的分子式為C9H10O的同分異構體屬于芳香化合物，說明分子結構中必須有苯環，能發生銀鏡反應說明有醛基。當苯環上只有一個側鏈時，則該側鏈有2種結構:—CH2CH2CHO和—CH（CH3）CHO，因而有2種異構體，當苯環上有兩個側鏈時，側鏈可以是—CH2CH3與—CHO的組合或—CH3與—CH2CHO的組合，再考慮兩側鏈在苯環上的相對位置可以是鄰位、間位和對位，則兩種組合各有三種共有6種異構體，當苯環上有三個側鏈即兩個甲基和一個醛時
共有6種異構體，分別是兩甲基處于鄰位時有2種，兩甲基處于間位時有三種，兩甲基處于對位時有1種。綜合以上分析可知共有14種同分異構體。其中核磁共振氫譜為4組峰且面積比為6:2:1:1的有兩種，分別是 和片 。（6）要制備 ，結合題中信息，應首先在苯環上引入一個丙酰基，然后用LiAlH4還原可得到，引入丙酰基的反應可采用類似于A→B的�；�化反應，而引入酰基所需的試劑丙酰氯可由丙酸在SOCl2作用下制取，所以合成該芳香醇只需三步即可憲成，具體的合成路線如下: