Question

【題目】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如下所示(提示：RCH===CHR′在KMnO4酸性溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)

回答下列問(wèn)題：

(1)直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為____________。

(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為12，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________，反應(yīng)類型為________。

(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的CCl4溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

(4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有________種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

Answer 1

【答案】(1)C5H10O

(2)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH2H2O＋C2H5OOCCH2COOC2H5 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(3)CH3CH===CHCH2CH2OH(4)2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH

【解析】由題干信息可知B、C為含—COOH的物質(zhì)，由C―→D的轉(zhuǎn)化可知C為CH3COOH，則A中必含CH3CH===CH—結(jié)構(gòu)，由(3)中A與Na、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結(jié)合A為烯醇可以確定A為含CH3CH===CH—和—CH2—OH結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，由(1)中知氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－0.814＝0.186，而16÷0.186≈86<90，可知A中僅含1個(gè)氧原子，則可設(shè)A的分子式為CnH2nO，通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量為86可知分子式為C5H10O，又因?yàn)锳是直鏈化合物，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCH2CH2OH。進(jìn)一步推知B為HOOCCH2COOH，B與C2H5OH可以發(fā)生酯化反應(yīng)。分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3反應(yīng)的為羧酸，為C3H7COOH，其有2種同分異構(gòu)體：CH3—CH2—CH2—COOH和。