Question

【題目】咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線及部分反應機理如圖所示：

回答下列問題：

（1）B中官能團的名稱是______________________。

（2）E→F反應類型為______________________。

（3）D分子中位于同一平面上的原子最多有___________個。

（4）F的結構簡式為______________________。

（5）H→咖啡酸乙酯的化學方程式為____________________________________________。

（6）芳香族化合物M是H的同分異構體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2molCO2，M的三取代基結構有___________種；M的兩取代基同分異構體核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1：2：2：2：1，其結構簡式為______________________。

（7）設計以甲醛、C為原料合成C5H12O4()的路線(無機試劑任選)。___________________________。

Answer 1

【答案】羥基 消去反應 14 6

【解析】

A的相對分子質量是28，A是乙烯，與水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛，C與D發生醛基的加成反應生成E，E在濃硫酸的作用下發生消去反應生成F為，F發生銀鏡反應并酸化后生成G為，G發生水解反應生成H，H與乙醇發生取代反應生成咖啡酸乙酯。

（1）根據上述分析可知，B為乙醇，故所含官能團是：羥基；

本題答案為：羥基。

（2）E→F是E在濃硫酸的作用下發生的消去反應；

本題答案為：消去反應。

（3）分子中，醛基和苯環均是平面形結構，則D分子中位于同一平面上的原子最多有14個；

本題答案為：14。

（4）F是E在濃硫酸的作用下，發生的消去反應，F的結構簡式為：；

本題答案為：。

（5）H和乙醇發生酯化反應，生成咖啡酸乙酯和水，其化學方程式為：；

本題答案為：。

（6）芳香族化合物M是H的同分異構體，1molM與足量碳酸氫鈉溶液反應生成2 mol CO2，說明含有2個羧基，且苯環外只能用3個碳原子，如果苯環上有3個取代基，應該是2個羧基和1個甲基，以羧基為參照，若兩個羧基 在臨位則有兩種結構，若兩個羧基在間位則有三種結構，若兩個羧基在對位則只有一種結構，可能共有6種結構滿足對M的要求，M的兩取代基，如果是兩個取代基，應該是－COOH和－CH2COOH，其中核磁共振氫譜為5組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的結構簡式為；

本題答案為：6,、。

（7）根據已知信息結合逆推法可知以甲醛、C（乙醛）為原料合成C5H12O4的路線為：；

本題答案為：。