Question

【題目】化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：
（1）A中含有的官能團名稱為 ．
（2）C轉化為D的反應類型是 ．
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式： ．
（4）1mol E最多可與mol H2加成．
（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式： ． A．能發生銀鏡反應
B．核磁共振氫譜只有4個峰
C．能與FeCl3溶液發生顯色反應
D．水解時每摩爾可消耗3mol NaOH
（6）已知工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化： 苯甲酸苯酚酯 是一種重要的有機合成中間體．試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）．
合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）醛基
（2）取代反應
（3）
（4）4
（5）
（6）
【解析】解：由合成流程可知，A為CH3CHO，B為鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成C，C為 ，C與CH3COCl發生取代反應生成D，D中含﹣COOC﹣，能發生水解反應，D水解酸化后發送至酯化反應生成E，（1）A為乙醛，含﹣CHO，名稱為醛基，所以答案是：醛基；（2）由上述分析可知，C中的﹣OH上的H被取代，則C轉化為D的反應類型是取代反應，所以答案是：取代反應；（3）D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式為 ，

所以答案是： ；（4）E中含苯環與C=C，均能與氫氣發生加成反應，則1摩爾E最多可與4molH2加成，所以答案是：4；（5）B為鄰羥基苯甲酸，其同分異構體符合：

A．能夠發生銀鏡反應，含﹣CHO；

B．核磁共振氫譜只有4個峰，含4種位置的H；

C．能與FeCl3溶液發生顯色反應，含酚﹣OH，水解時每摩爾可消耗3摩爾NaOH，含﹣COOCH，所以同分異構體為 ，所以答案是： ；（6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為 ，

所以答案是： ．