Question

【題目】酮洛芬是一種良好的抗炎鎮痛藥，可以通過以下方法合成：

（1）酮洛芬中含氧官能團的名稱為______________和______________。

（2）由B→C的反應類型是____________________。

（3）寫出D→E反應的化學方程式______________________________________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式_____________________。

Ⅰ.能發生銀鏡反應

Ⅱ.水解產物之一遇FeCl3溶液顯色

Ⅲ.分子中含有4種不同化學環境的氫原子

（5）請寫出以甲苯和乙醇為原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑可任選）________________。

Answer 1

【答案】羧基 羰基 取代反應

【解析】

（1）根據酮洛芬的結構簡式，可知含有的含氧官能團為羧基、羰基；
（2）對比B、C結構簡式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時還生成HCl；

（3）對比D、F結構與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E；

（4）A的一種同分異構體滿足：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ、水解產物之一遇FeCl3溶液顯色，說明含有甲酸酚酯結構，Ⅲ、分子中含有4種不同化學環境的氫，可以是-OOCH與-CH3處于對位；
（5）由題干可知此時距離獲得目標產物還需苯乙酸，由甲苯生成苯乙酸需要在甲基后面增加一個碳原子，結合酮洛芬的合成路線B→C→D→E→F，便可由甲苯合成苯乙酸，再通過酯化反應便可生成目標產物。

（1）根據酮洛芬的結構簡式，可知含有的含氧官能團為羧基、羰基，
故答案為：羧基、羰基；
（2）對比B、C結構簡式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時還生成HCl，反應類型是取代反應，

故答案為：取代反應；
（3）對比D、F結構與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，則反應的化學方程式為：，

故答案為：；

（4）A的一種同分異構體滿足：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ、水解產物之一遇FeCl3溶液顯色，說明含有甲酸酚酯結構，Ⅲ、分子中含有4種不同化學環境的氫，可以是-OOCH與-CH3處于對位，符合條件的結構簡式為：，
故答案為：；

（5）甲苯與Br2/PCl3發生取代反應生成，與NaCN發生取代反應生成，再根據①NaOH/②HCl得到，最后與乙醇發生酯化反應得到，

合成路線流程圖為：，
故答案為：。