Question

布噁布洛芬是一種消炎鎮痛的藥物。它的工業合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）A長期暴露在空氣中會變質，其原因是                          。
（2）A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是         。（填字母）
a．     b．     c．     d．
（3）在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是         。（填字母）
a．
b．
c．
d．
（4）F的結構簡式                     。
（5）D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是                 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是                    。

Answer 1

19．（12分）
（1）酚類化合物易被空氣中的O₂氧化     （2分）
（2）a      （2分）
（3）ac     （2分）
（4）（2分）
（5）  （2分）     （2分）

解析試題分析：（1）A是酚，酚類化合物易被空氣中的O₂氧化 ；
（2）A到B是取代反應，由于苯環上羥基的存在使得其鄰對上的氫原子活性增強，故最可能生成的是a；
（3）手性碳原子是指與該碳相連接的四個原子或原子不相同的碳原子，故ac；
（4）F的結構簡式可由后面一步生成G物質的反應來推導，由于最后一步反應是酯的水解反應，故F為；
（5）D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，說明在苯環上的對位相連接的兩個碳上存在H原子，所以結構簡式是。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，是發生的氨基酸的脫水縮合反應相當于縮聚反應，故為。
考點：考查苯酚的基本性質和同分異構體，有機物結構簡式的推斷。