Question

相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO。

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結構簡式是：                  ；
（2）反應②的反應類型是        ；反應③的生成物中含氮官能團的電子式：         ；
（3）反應①的化學方程式是：                                ；
（4）反應⑤的化學方程式是：__________________________________；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有       種；
（6）請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步）。（3分）
例：

                                                                     。

Answer 1

（1）或  （2分）
（2）還原反應（2分）    —NH₂的電子式省略（2分）
（3）（2分）
（4） （2分）
（5）6 （2分）
（6）（3分）

解析試題分析：相對分子質量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知H為答案為：；
（2）反應②是還原反應，是硝基還原到-NH₂，電子式為：
故答案為：還原反應  -NH₂，
（3）反應①甲苯在濃硫酸催化劑作用下發生硝化反應，方程式為：
，答案：
（4）反應⑤為的發生銀鏡反應，方程式為，
故答案為：；
⑸有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，如是2個羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個羥基有4中位置，共有6種同分異構體，故答案為：6．
⑹比較和，要將苯環變成通過加成反應可以獲得，要將一鹵代烴轉換成鄰二醇，可以先消去，再與鹵互加成后水解實現，合成路徑為答案：
考點：有機物的推斷；同分異構現象和同分異構體，有機物的化學性質