Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下．回答下列問題：

已知：
（1）羥苯水楊胺的分子式為 ． 對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是（填代號） ．
A．1mol羥苯水楊胺最多可以和2mol NaOH反應 B．不能發生硝化反應
C．可發生水解反應 D．可與溴發生取代反應
（2）D的名稱為 ．
（3）A→B所需試劑為；
（4）B→C反應的化學方程式為 ．
（5）F存在多種同分異構體．
①F的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是（填代號）
A．質譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀
②F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應的物質共有種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；CD
（2）對硝基苯酚
（3）濃硝酸和濃硫酸
（4）
（5）C；9； 、 （任意一種）
【解析】解：由羥苯水楊胺結構簡式、F的分子式可知，F為 ，E為 ，由反應信息逆推可知D為 ，由轉化關系可知，苯與氯氣發生取代反應生成A為 ，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發生取代反應生成B為 ，B發生水解反應生成C為 ，C酸化得到D．
（1.）由羥苯水楊胺的結構簡式，可知其化學式為C13H11NO3 ，
A．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol﹣COOH，最多可以和3mol NaOH反應，故A錯誤；
B．苯環可以發生硝化反應，故B錯誤；
C．含有﹣CONH﹣，可發生水解反應，故C正確；
D．含有酚羥基，可與溴發生取代反應，故D正確；
所以答案是：C13H11NO3；CD；
（2.）D為 ，名稱為對硝基苯酚，所以答案是：對硝基苯酚；
（3.）A→B發生苯環上的硝化反應，所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，
所以答案是：濃硝酸和濃硫酸；
（4.）B→C反應的化學方程式為： ，
所以答案是： ；
（5.）①F及同分異構體中組成元素相同，結構不同，由元素分析儀顯示的信號（或數據）完全相同，
故選：C；
②F（ ）的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，側鏈為﹣OH、﹣OOCH時，有鄰、間、對3種，側鏈可為﹣CHO、2個﹣OH，當2個﹣OH處于鄰位，﹣CHO有2種位置，當2個﹣OH處于間位，﹣CHO有3種位置，當2個﹣OH處于對位，﹣CHO有1種位置，共有9種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式為： 、 ，
所以答案是：9； 、 （任意一種）．