Question

【題目】（17分）羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：
RCOOR'+R'OH RCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烴基）
（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中所含的官能團(tuán)是。
（2）C→D的反應(yīng)類型是。
（3）E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有 和。
（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

Answer 1

【答案】
（1）；硝基
（2）取代
（3）CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O
（4）
（5）

D： ,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2OOCCH2COCH3，中間產(chǎn)物1為： ，中間產(chǎn)物2：

【解析】（1）A是芳香烴，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出A中應(yīng)含6個(gè)碳原子，即A為苯環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，引入－NO2 ， 因此B中官能團(tuán)是硝基；（2）根據(jù)C和D的分子式，兩個(gè)羥基取代硝基的位置，發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)；（3）E屬于酯，是乙酸乙酯，由乙醇和乙酸通過酯化反應(yīng)得到，即乙醇被氧化成乙酸，發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為：CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O；（4）根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3 ， 根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 除含有 ，還含有 ；（5）根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及信息，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，根據(jù)上述分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為間產(chǎn)物1為： ，中間產(chǎn)物2： 。