Question

【題目】是有機物X的結構(其中I、II為未知部分的結構)。

已知：

請回答：

（1）E的結構簡式_______。

（2）寫出B與G反應生成高分子化合物的化學方程式_______。

（3）X的結構簡式是_______。

（4）能同時滿足下列條件的E的同分異構體共有_______種（不考慮立體異構）。

①能發生銀鏡反應；②不能發生水解反應；③能與FeCl3溶液發生顯色反應。

請寫出其中一種核磁共振氫譜為4組峰，且峰值面積比為1∶1∶2∶2的同分異構體的結構簡式_______。

（5）F是一種重要的化工原料。

已知：（i）RCH2BrRCH2COOH

（ii）RCH2COOHRCH(Cl)COOH

由B經過下列途徑可合成F（部分反應條件略）：

N→R的反應類型是_______；

R→T的化學方程式是_______。

Answer 1

【答案】 6 或 取代反應

【解析】

根據水解規律水解并酸化后得到B、E、F，B分子含有2個碳原子，則B一定是I、II之一，E、F之一為，已知E含有苯環，所以F一定是，根據碳原子守恒，E含有7個碳原子，與NaHCO3反應生成二氧化碳，則E含有羧基，核磁共振氫譜有4組峰，峰值面積比為1:1:2:2，則E是，根據原子守恒，B的分子式是C2H6O2，B氧化為HOOC-COOH，則B是HOCH2CH2OH，所以X是。

（1）根據以上分析，根據碳原子守恒，E含有7個碳原子，含有苯環，與NaHCO3反應生成二氧化碳，則E含有羧基，核磁共振氫譜有4組峰，峰值面積比為1:1:2:2，則E的結構簡式是。

（2）B是乙二醇，G是乙二酸，乙二醇、乙二酸發生縮聚反應生成聚乙二酸乙二酯的方程式是；

（3）X水解出HOCH2CH2OH、、，所以X結構簡式是；

（4）能發生銀鏡反應說明含有醛基，不能發生水解反應說明不含酯基；能與FeCl3溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；符合條件的的同分異構體有、、、、、，共6種，其中一種核磁共振氫譜為4組峰，且峰值面積比為1∶1∶2∶2的同分異構體的結構簡式、；

（5）HOCH2CH2OH與濃HBr溶液發生取代反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br HOOCCH2CH2COOH，HOOCCH2CH2COOH HOOCCH2CH(Cl)COOH，HOOCCH2CH(Cl)COOH在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成，酸化生成；所以HOOCCH2CH2COOH HOOCCH2CH(Cl)COOH屬于取代反應； HOOCCH2CH(Cl)COOH在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成的化學方程式是。