Question

【題目】化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得．A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一．A在某種催化劑存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應．在濃硫酸存在下，A可發生如圖所示的反應：

（1）試寫出化合物的結構簡式：A ， E ， F ．
（2）化學方程式：A→B： ，
（3）四個反應中，不屬于酯化反應的是：A→（填化合物對應的字母）

Answer 1

【答案】
（1）CH3CH（OH）COOH；CH2=CHCOOH；
（2） +CH3CH2OH +H2O
（3）E
【解析】解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發生銀鏡反應，可判斷A為CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得 ，不能發生銀鏡反應．A與乙醇發生酯化反應生成B為CH3CH（OH）COOCH2CH3 ， A與乙酸發生酯化反應生成D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發生消去反應，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發生酯化反應生成環狀化合物，故F為 ．
（1.）由上述分析可知，A為CH3CH（OH）COOH，E為CH2=CHCOOH，F為 ，所以答案是：CH3CH（OH）COOH；CH2=CHCOOH； ；
（2.）A→B的化學反應方程式為： +CH3CH2OH +H2O；
所以答案是： +CH3CH2OH +H2O；
（3.）A轉化為B、D、F的反應均為酯化反應，而A轉化為E的反應為消去反應，所以答案是：E．