Question

【題目】工業上以C8H10、C3H6為原料生產有機玻璃 PMMA 的單體，同時還可以得到高分子材料 PET 聚酚樹脂的單體。 合成路線如下（部分反應條件及產物略去）：

已知： I．RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″均代表烴基）

II．

請回答下列問題：

（1）化合物 A 的官能團名稱__________， ③的反應類型_____________。

（2）反應②的化學方程式_______________________________。

（3）寫出符合下列要求，與 PMMA 單體互為同分異構體的所有同分異構體的結構簡式是___________。

①紅外光譜（IR）證明分子結構中有碳碳雙鍵；

②1H 核磁共振譜（1H-NMR）顯示有四種不同的氫原子。

③能與碳酸氫鈉反應產生氣體；

（4）Y 的結構簡式_________________。

（5）寫出 C3H6 到 C3H6O 的合成路線（試劑及溶劑任選；合成路線參照“已知 II”中的書寫形式）

_______________________。

Answer 1

【答案】 羧基 取代反應 +2CH3OH +2H2O ； HOCH2CH2OH CH2=CHCH3

【解析】由D、X反應產物可知，則D、X分別為CH2=C(CH3)COOH、CH3OH中的一種，C3H6轉化為C3H6O，而C3H6O與發生信息中反應得到D，可知D為，C3H6O為，C3H6為CH2=CHCH3，丙烯與水發生加成反應生成，然后發生催化氧化得到．C8H10發生氧化反應生成A，A與與甲醇發生酯化反應生成B，B與Y發生交換反應得到與甲醇，可知B為，Y為HOCH2CH2OH，A為，C8H10為。

(1)A為，化合物A的官能團名稱為羧基，③的反應類型為取代反應，故答案為：羧基；取代反應；

(2)反應②的化學方程式：+2CH3OH+2H2O，故答案為：+2CH3OH+2H2O；

(3)PMMA 的單體為，①紅外光譜(IR)證明分子結構中有碳碳雙鍵；②1H 核磁共振譜(1H-NMR)顯示有四種不同的氫原子；③能與碳酸氫鈉反應產生氣體，說明結構中含有羧基；滿足條件的同分異構體有；，故答案為：；

(4)由上述分析可知，Y的結構簡式為：HOCH2CH2OH，故答案為：HOCH2CH2OH；

(5)C3H6到C3H6O的合成路線：CH2=CHCH3，故答案為：CH2=CHCH3。