Question

【題目】高分子合物J的合成路線如下：

已知：i.

ii.

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

（2）由B→C的反應(yīng)條件為：________________，反應(yīng)類型為：_________________。

（3）H中官能團名稱：________________________。

（4）D 與新制的銀氨溶液反應(yīng)生成E的化學方程式：__________________________________________。

（5）由I合成高分子化合物J的化學方程式為____________________________________。

（6）有機物L(C9H10O3)符合下列條件的同分異構(gòu)體有___________種。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②與I具有相同的官能團

③苯環(huán)上有3個取代基，且只有一個烷基

（7）結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計由制備的合成路線。合成路線流程圖示例：

H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5，______________________。

Answer 1

【答案】 CH2=CH-CH3 NaOH水溶液，加熱 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 羰基或酮基 CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O n→+（n-1）H2O 20

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，側(cè)重考查有機物結(jié)構(gòu)簡式和有機方程式的書寫、官能團的識別和反應(yīng)類型的判斷、限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定、有機合成路線的設(shè)計。A的分子式為C3H6，A與HBr反應(yīng)生成B，B的分子式為C3H7Br，A→B為加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3；根據(jù)B和C的分子式，B→C為水解反應(yīng)，C屬于醇類，C→D為醇的催化氧化反應(yīng)，根據(jù)第（4）問，D能與新制銀氨溶液反應(yīng)生成E，D中含醛基，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2Br，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO，E為CH3CH2COONH4；E與H+/H2O作用生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOH；對比G與F的分子式，結(jié)合F→G的反應(yīng)條件，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G與甲苯發(fā)生題給已知i的反應(yīng)生成H，根據(jù)題給已知ii，由H生成的I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3。

（2）B→C為CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH，反應(yīng)的條件為：NaOH水溶液，加熱。反應(yīng)的化學方程式為CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)。

（3）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知，H中的官能團為羰基。

（4）D與新制的銀溶液反應(yīng)生成E的化學方程式為：CH3CH2CHO+2[Ag（NH3）2]OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。

（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為，I中含羧基和羥基，I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子J，反應(yīng)的化學方程式為n→+（n-1）H2O。

（6）C9H10O3的不飽和度為5，L的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，L的同分異構(gòu)體中含酚羥基；I中的官能團為羧基和羥基，L的同分異構(gòu)體與I具有相同的官能團，L的同分異構(gòu)體中含羧基和羥基；L的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有3個取代基，且只有一個烷基，同時符合①②③三個條件的L的同分異構(gòu)體的三個取代基有下列情況：（1）1個-OH、1個-COOH和1個-CH2CH3，（2）1個-OH、1個-CH2COOH和1個-CH3；三個取代基都不相同，先固定其中兩個取代基，有鄰、間、對三種位置，再用第三個取代基代替苯環(huán)碳上的H，依次有4、4、2種；同時符合①②③三個條件的L的同分異構(gòu)體有2（4+4+2）=20種。

（7）中的官能團為醇羥基和羰基，對比和的結(jié)構(gòu)簡式，可見苯環(huán)側(cè)鏈增加1個碳原子且側(cè)鏈變?yōu)榄h(huán)狀；利用題給已知ii能增加1個碳原子同時引入羥基和羧基，發(fā)生題給已知ii反應(yīng)的有機物含“”結(jié)構(gòu)，中官能團為碳碳雙鍵，為了引進含氧官能團，先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，發(fā)生題給已知ii的反應(yīng)生成；合成需要將-COOH中碳原子與苯環(huán)碳相連，仿流程中F→G以及題給已知i即可實現(xiàn)；合成路線流程圖為。