Question

已知丙二酸（HOOC—CH2—COOH）用P2O5脫水得到的主要產物分子式是C3O2；后者跟水加成，仍得丙二酸。C3O2是一種非常“活潑”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，還能跟NH3、HCl、ROH（R為鏈烴基）等發生加成反應：

（1）寫出C3O2的結構簡式__         __。
（2）寫出C3O2分別跟HCl、CH3CH2OH發生加成反應的化學方程式__                __；
___                             _。

Answer 1

(1)O==C==C==C==O

題中已知條件可用方程式表示如下：

要推知C3O2的結構，關鍵是推知丙二酸脫水時的斷鍵規律。1摩爾丙二酸可脫2摩爾H2O，其脫H2O規律為：羧基中脫—OH，活潑的亞甲基(—CH2—)脫去H原子。(虛線表示脫鍵方式)，可推知C3O2結構式為O==C==C==C==O。
要寫出C3O2分別跟HCl、CH3CH2OH發生加成反應的化學方程式，關鍵是弄清HCl中H和Cl原子分別加成在O==C==C==C==O中何種雙鍵的哪個原子上。根據丙二酸的脫水和C3O2和H2O加成為可逆反應，

Hδ+加在中心碳原子上可圖示如下：