Question

【題目】化合物M是一種光致抗蝕劑，可用于印刷電路和集成電路工藝中，其合成路線如下：

已知：I.

II.羥基直接連接在碳碳雙鍵的碳原子上的有機物是不穩定的。

回答下列問題：

(1)下列關于M的說法正確的是______（填字母）。

a.M屬于高分子化合物

b.M在堿性溶液中能穩定存在

c.M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

d.1molM與足量氫氣反應時，最多消耗4molH2

(2)C中官能團的名稱為______，由E生成F的反應類型為_________。

(3)F的化學名稱為_______，由F生成G的化學方程式為____________。

(4)二取代芳香族化合物W（只含苯環，不含其他的環，且不含“C=C=C”結構）是D的同分異構體，W能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，則W的結構共有____種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為____________。

(5)參照上述合成路線，設計一條以HC≡CH為原料（其他無機試劑任選）制備G的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 ac 碳碳雙鍵、羧基 加成反應 乙酸乙烯酯 9

【解析】由信息I可知，A和乙醛反應生成B，分子中增加了7個C原子，再根據D中含有苯環，推出A為苯甲醛。由信息II可知，烴基直接連接在碳碳雙鍵的碳原子上的有機物是不穩定的，推出F到G發生的加聚反應，而不是酯的水解反應，因為F水解后會生成一個不穩定的有機物乙烯醇，它會自動發生分子結構重排轉化為乙醛，只有加聚反應之后再水解，才能轉化為H聚乙烯醇。

(1).因為M是合成高分子，含有官能團碳碳雙鍵和酯基，所以M能在堿性條件下發生水解反應、可以被酸性高錳酸鉀氧化，1molM有n mol鏈節，與氫氣發生加成反應時，每個鏈節能與4個氫氣分子加成，所以1mol可與4n mol H2加成。所以選 ac

(2). C中官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基，由E生成F的反應類型為加成反應。 (3). F的化學名稱為乙酸乙烯酯，由F生成G的化學方程式為：

(4). W能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，說明W含酚羥基。由于W是二取代芳香族化合物W，所以另一個側鏈含有3個C原子、一個Cl原子且有兩個不飽和度，不含“C=C=C”則只能含碳碳叁鍵（C—C≡C），這樣的側鏈有三種結構，每一種都與羥基有鄰、間、對三種位置關系，所以則W的結構共有9種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為。

(5). 以HC≡CH為原料（其他無機試劑任選）制備G，首先利用最后一個信息將HC≡CH與水加成得到乙醛，然后將乙醛催化氧化得到乙酸，最后利用題中流程E到F到G的轉化即可合成G，所以合成路線如下：