Question

【題目】緩釋布洛芬是常用的解熱鎮痛藥物，其一種合成路線如下：

已知：①

② R1COOR2 + R3OH R1COOR3 + R2OH

（1）按照官能團分類，A所屬的類別是______。

（2）反應①的化學方程式是______。

（3）試劑X的結構簡式是______。

（4）F→G的反應類型是______。

（5）H的結構簡式是______。

（6）反應②的化學方程式是______。

（7）緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請將下列方程式補充完整。

+ 2n H2O ______

（8）以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯（）的合成路線如下，請補充完整（無機試劑任選）。_____

Answer 1

【答案】羧酸 +2NaOH+NaCl+2H2O 加成反應 +CH3OH +nHOCH2CH2OH

【解析】

根據流程圖可知A為異丁酸(CH3)2CHCOOH，A在加熱的條件下與PCl3 反應生成；J發生加聚反應生成緩釋布洛芬，由緩釋布洛芬的結構簡式逆推J為；發生反應①生成B，B酸化生成C，C與C2H6O2反應生成D，C2H6O2為HOCH2CH2OH，則C→D為酯化反應，D中含酯基；A與SOCl2反應生成E，根據E→F→G的反應條件，E→F→G發生題給已知①的反應，根據G的分子式和A的結構簡式推知，E的結構簡式為(CH3)2CHCOCl，F的結構簡式為，X為苯，G的結構簡式為，G在濃硫酸作用下發生消去反應生成H，H的結構簡式為，H與H2/Ni發生加成反應生成I，I的結構簡式為；I與D反應生成J，結合J的結構簡式和已知②，D的結構簡式為；由D進一步逆推出C為H2C=C(CH3)COOH，B為。

（1）A的結構簡式為(CH3)2CHCOOH，含有官能團羧基，所以A屬于羧酸；

（2）反應①→，反應條件為NaOH醇溶液、加熱，反應方程式為；

（3）根據推斷X為苯，結構簡式為；

（4）F→G為→，發生的是題給已知①的反應，發生的是羰基的加成反應；

（5）由分析可知H的結構簡式是：；

（6）反應②的化學方程式為；

（7）緩釋布洛芬中含酯基，緩釋布洛芬水解的方程式為+2nH2O；

（8）以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯（），根據已給流程應由丙烯合成CH3COCOOH，對比丙烯與CH3COCOOH結構簡式，由含碳碳雙鍵的物質合成雙官能團的物質，所以由丙烯與Br2/CCl4發生加成反應生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發生水解反應生成CH3CH（OH）CH2OH，CH3CH（OH）CH2OH發生兩步氧化制得CH3COCOOH；合成路線為。