Question

【題目】

化合物M是合成香精的重要原料。實驗室由A和芳香烴E制備M的一種合成路線如下:

已知： (R1、R2表示烴基或H原子)

請回答下列題:

(1)A的化學名稱為_________，B的結構簡式為________。

(2)C中官能團的名稱為________。

(3)D分子中最多有___個原子共平面。

(4)E→F的反應類型為________。

(5)D+G→M的化學方程式為________。

(6)同時滿足下列條件的D的同分異構體有___種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有3組峰的結構簡式為________。

①能發生水解反應和銀鏡反應； ②不含環狀結構

(7)參照上述合成路線和信息。以為原料(其他無機試劑任選)，設計制備的合成路線_______________________。

Answer 1

【答案】 2-丁醇 羥基、羧基 11 取代反應 8

【解析】由題中信息可以推知，A為，發生催化氧化生成B，B為，B與HCN發生加成反應后再水解生成C，C為，C發生消去反應生成D，由E的分子式可知，E為，與氯氣在光照條件下發生取代反應生成F，F為，F發生水解反應生成G，G為，G與D發生酯化反應生成M，M為。

(1). A的化學名稱為2－丁醇，B的結構簡式為，故答案為：2－丁醇；；

(2). 中官能團的名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

(3). 根據碳碳雙鍵和碳氧雙鍵為平面結構，分子中最多有11個原子共平面，故答案為：11；

(4). 和氯氣在光照條件下發生取代反應生成，故答案為：取代反應；

(5). 和發生酯化反應的化學方程式為：，故答案為：；

(6). D為，由信息可知其同分異構體屬于甲酸酯，則先寫出C4H8屬于烯烴的同分異構體有：CH2CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，共3種，再用HCOO－取代各烯烴中不同化學環境的H原子，CH2=CHCH2CH3有4種取代方式，CH3CH=CHCH3有2種取代方式，CH2=C(CH3)2有2種取代方式，共有8種同分異構體，其中核磁共振氫譜有3組峰的結構簡式為，故答案為：8；；

(7). 發生水解反應生成，再發生氧化反應生成，進一步與HCN加成后水解得，該物質發生消去反應得，最后發生加聚反應得目標產物，則合成路線為：，故答案為：。