Question

【題目】某新型藥物G合成路線如圖所示：

已知：Ⅰ.RCHO（R為烴基）；

Ⅱ.RCOOH；

Ⅲ. +RNH2

請回答下列問題：

（1）A的名稱為 ___，合成路線圖中反應③所加的試劑和反應條件分別是______。

（2）下列有關說法正確的是 __（填字母代號）。

A. 反應①的反應類型為取代反應

B. C可以發生的反應類型有取代、加成、消去、加聚

C. D中所有碳原子可能在同一平面上

D. 一定條件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H2反應

（3）F的結構簡式為____。

（4）C在一定條件下可以發生聚合反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式 ______。

（5）D有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有 ___種。

①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環只有苯環

②能發生銀鏡反應和水解反應

（6）參照G的上述合成路線，設計一條由乙醛和H2NCH（CH3）2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH（CH3）2的合成路線______。

Answer 1

【答案】苯乙醛 濃硫酸，加熱 C n+(n-1)H2O 5 CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2

【解析】

根據合成路線，A結構中含有苯環結構，A→B發生信息I的反應，則A為，B為，B酸性條件下水解生成C；根據D的分子式，結合C的分子式C9H10O3可知，C發生消去反應生成D，D為，D發生信息II的反應生成E，E為，結合G的結構簡式可知，E和F發生取代反應生成G，則F為，據此分析解答。

(1)根據上述分析，A為，名稱為苯乙醛，合成路線圖中反應③為醇羥基的消去反應，所加的試劑和反應條件分別是濃硫酸，加熱，故答案為：苯乙醛；濃硫酸，加熱；

(2)A. 根據上述分析，反應①為加成反應，故A錯誤；B. C中含有羥基、羧基和苯環，羥基可以取代反應和消去反應，羧基可以發生取代反應，苯環可以發生取代反應和加成反應，但不能發生加聚，故B錯誤；C. D為，苯環、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵都是平面結構，因此D中所有碳原子可能在同一平面上，故C正確；D. 一定條件下1 mol G()可以和2 mol NaOH發生水解反應，能夠和7 mol H2發生加成反應，故D錯誤；故答案為：C；

(3)根據上述分析，F的結構簡式為，故答案為：；

(4)C()在一定條件下可以發生縮聚反應生成高分子化合物，反應的化學方程式為n+(n-1)H2O，故答案為：n+(n-1)H2O；

(5)D()有多種同分異構體，①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環只有苯環，②能發生銀鏡反應和水解反應，說明結構中含有醛基和酯基，則屬于甲酸酯類物質，滿足條件的同分異構體有：①苯環上含有2個側鏈的，一個側鏈為HCOO-，一個為-CH=CH2，有3種結構；②苯環上含有1個側鏈的，HCOO-可以分別連接在-CH=CH-兩端，有兩種結構，共有5種同分異構體，故答案為：5；

(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2，根據信息III，可以首先合成CH3COBr，然后與H2NCH(CH3)2發生取代反應即可，根據G的合成路線，可以由CH3CHO，先氧化生成CH3COOH，然后發生信息II的反應即可得到CH3COBr，合成路線為CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2，故答案為：CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2。