Question

【題目】高分子合物J的合成路線如下：

已知：i、

ii、

（1）寫出E的名稱：_____________，由G生成H的反應類型為：______________。

（2）I中官能團名稱：____________________。B→C的反應條件為：___________。

（3）由I可合成有機物K，K中含有3個六元環，寫出I合成K的化學方程式：____________________________________________________。

（4）D→E反應的化學方程式：_____________________________。

（5）有機物L（C9H10O3）符合下列條件的同分異構體有______種。

①與FeCl3溶液發生顯色反應

②與I具有相同的官能團

③苯環上有3個取代基

（6）結合上述流程中的信息，設計由制備的合成路線_____。合成路線流程圖示例：。

Answer 1

【答案】 丙酸鈉 取代反應 羥基、羧基 NaOH水溶液 加熱 20

【解析】根據物質C氧化為D，D又被氫氧化銅懸濁液氧化可知，C為飽和一元醇，且羥基一定在碳鏈的端位，才能被氧化為醛，氧化為羧酸；所以C為1-丙醇，D為丙醛，E為丙酸鈉；以此類推，A為丙烯，B為1-溴丙烷；F為丙酸，根據物質G結構看出，F變化到G為取代反應，生成丙酰氯，然后結合題給信息可知：丙酰氯與甲苯在氯化鋁作催化劑的條件下，發生對位取代反應生成有機物H。

（1）根據上述分析可知E為丙酸鈉；由G生成H的反應類型為取代反應；正確答案：丙酸；取代反應。

（2）根據題給信息，有機物H中的羰基與氫氰酸發生了加成反應，生成了羥基，再在酸性條件下-CN發生水解生成了-COOH,所以有機物I中官能團名稱：羥基、羧基；B→C的反應是由溴代烴變為醇，需要的條件為NaOH水溶液并加熱 ；正確答案： 羥基、羧基；NaOH水溶液、加熱。

（3）2個有機物I可以相互酯化生成二元酯，I合成K的化學方程式的正確答案為：；

（4）丙醛在堿性環境下被氫氧化銅的懸濁液加熱后氧化為羧酸鹽，本身還原為氧化亞銅；反應的方程式為：；正確答案：

。

（5）①與FeCl3溶液發生顯色反應，一定屬于酚類，有機物I中含有羧基和羥基，所以該有機物一定含有酚羥基和羧基；苯環上有3個取代基除苯環外，還有三個碳，一個被羧基占用，另外兩個可以為乙基，這樣的結構有10種；或者是一個甲基和一個-CH2-COOH和一個-0H，這樣的結構有10種，共有20種；正確答案：20。

（6）由與氫氰酸發生加成反應并在酸性條件下水解生成羥基羧酸，然后在三氯化磷的作用下，發生取代反應變為酰氯，然后在氯化鋁的作用下，發生取代反應生成；流程如下：

；正確答案：。