Question

【題目】天然產物萜類化合物eudesmane合成路線片段如圖．（某些反應條件省略）
已知：
i．RCHO+R′﹣CH2﹣CHO +H2O
ii．RMgX+ →
iii．
回答下列問題：
（1）A中的官能團名稱是羰基、 ．
（2）反應②的化學方程式是 ．
（3）反應③中試劑E的結構簡式是 ．
（4）反應④的另一種產物是 ．
（5）F的結構簡式是 ．
（6）G的電子式是 ．
（7）D有多種同分異構體，滿足下列條件的有種，寫出其中任意一種． a．能發生銀鏡反應b．結構為六元環狀c．環上有3種氫原子
（8）以CH3CH2OH與CH3COCH3為原料，結合已知信息選用必要的無機物合成B，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上標明試劑和反應條件）．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳雙鍵
（2） ； +H2O
（3）CH2=CHCH2CH2CH2MgX
（4）HI
（5）（CH3）2CuLi
（6）H：H
（7）
（8）CH3CH2OH △CH3CHO
【解析】解：C的結構簡式為 ，根據已知條件醛失去OH﹣得，D的結構簡式為 ，根據已知條件E和 在H+/H2O的作用下生成 ，故E的結構簡式為CH2=CHCH2CH2CH2MgX，（1）根據A的結構簡式，則A中的官能團名稱是羰基和碳碳雙鍵，

所以答案是：碳碳雙鍵；（2）C的結構簡式為 ，D的結構簡式為 ，則反應②的化學方程式是 +H2O，所以答案是： +H2O；（3）由以上分析得，反應③中試劑E的結構簡式是CH2=CHCH2CH2CH2MgX，

所以答案是：CH2=CHCH2CH2CH2MgX；（4）反應④發生分子內消去反應，故化學方程式為 → +HI，故反應④的另一種產物是HI，

所以答案是：HI；（5）根據已知條件得，在R2CuLi的作用下發生加成反應， 比 多了一個﹣CH3，故F的結構簡式是（CH3）2CuLi，所以答案是：（CH3）2CuLi；（6） 比 少了2個H原子，故 到 發生加成反應，故F為H2，其電子式為H：H，所以答案是：H：H；（7）D的結構簡式能發生銀鏡反應故有醛基，且滿足結構為六元環狀，環上有3種氫原子，故滿足下列條件的結構簡式為 ，所以答案是：6； ；（8）CH3CH2OH和O2在Cu作催化劑加熱的條件下生成CH3CHO，CH3CHO和CH3COCH3脫去OH﹣生成 ， 和H2發生加成反應生成 ， 和O2在Cu作催化劑加熱的條件下生成目標產物 ，故以CH3CH2OH與CH3COCH3為原料，合成B的路線為CH3CH2OH △CH3CHO ，所以答案是：CH3CH2OH △CH3CHO ．