Question

【題目】化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

(1)寫出由乙烯制取A的化學方程式：______________________________________________________。

(2)乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理相同嗎？________。原因是_____________________________________________________________________。

(3)以乙烯為原料，能否制得乙炔？________。若能，請寫出相關的化學方程式：_________________________________________________________________________________。

(4)請寫出C的含有苯環的同分異構體的結構簡式：___________________________________。

(5)寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應的化學方程式：________________________。

(6)以甲苯為例說明有機物基團之間的相互影響：_______________________。

(7)寫出C→D的化學方程式：__________________________________________，其反應類型為____________________________________。

(8)C能發生消去反應嗎？________。原因是__________________________________________。

Answer 1

【答案】CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH不同乙烯使溴水褪色發生了加成反應，而使酸性KMnO4溶液褪色發生氧化反應能CH2===CH2＋Br2―→、＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O＋3HNO3＋3H2O甲苯分子中—CH3和苯環相互影響，苯環對甲基產生影響，使得—CH3可被酸性KMnO4氧化；—CH3對苯環產生影響，使—CH3鄰、對位氫原子更活潑、更易被取代＋NaOH＋NaCl水解(取代)反應不能中氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子

【解析】

由題意可知，乙烯與水在催化劑條件下加成生成乙醇，故A為乙醇，乙醇進一步催化氧化為B，因此B為乙酸，甲苯在氯氣光照的條件下發生取代反應生成C，因此C為一氯甲苯，C在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發生取代反應，故D為，D和B發生酯化反應，生成F，D催化氧化為苯甲醛。

（1）乙烯與水在催化劑的條件下會生成乙醇，化學方程式為：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；

（2）乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不相同，乙烯能使溴水褪色是發生了加成反應，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

（3）乙烯與溴單質發生加成反應生成1,2-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液以及加熱的條件下會發生消去生成乙炔，化學方程式為：CH2===CH2＋Br2―→、＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O ；

（4）C的化學式為C7H7Cl，C是由甲苯發生取代反應生成的，則C的結構簡式為，則C帶苯環的同分異構體為： ；

（5）甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸發生反應生成三硝基甲苯，化學方程式為：＋3HNO3＋3H2O ；

（6）甲苯分子中-CH3和苯環相互影響，苯環對-CH3產生影響，使得-CH3可被酸性KMnO4氧化；-CH3對苯環產生影響，使-CH3鄰、對位氫原子更活潑、更易被取代；

（7）C是由甲苯發生取代反應生成的，則C的結構簡式為，C在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應生成苯甲醇，為水解反應，水解反應也屬于取代反應，化學方程式為：＋NaOH＋NaCl ；

（8）C是由甲苯發生取代反應生成的，則C的結構簡式為，屬于鹵代烴，但是由于中氯原子相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，不能發生消去反應。