Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單二苯乙炔類化合物是 。以互為同系物的芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如下：

回答下列問題：

（1）G的結構簡式為________________。

（2）C中含有的官能團名稱是________________________。

（3）反應②的反應類型是________________，反應⑥的反應類型是________________。

（4）反應⑤的化學方程式為____________________。

（5）能同時滿足下列條件的B的同分異構體有________種(不考慮立體異構)。

①苯環上有兩個取代基 ②能發生銀鏡反應

寫出其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的同分異構體的結構簡式_______。

（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線。_________________________

Answer 1

【答案】 羥基 加成反應 取代反應 15

【解析】由B的結構可知A為，由B到C的反應，B中的碳氧雙鍵發生的加成反應，C中增加了羥基官能團，由H的結構可知G為，由G到H發生了取代反應。

（1）G的結構簡式為，故答案為：。

（2）C中含有的官能團為羥基，故答案為：羥基。

（3）反應②的反應類型是加成反應，反應⑥的反應類型是取代反應，故答案為：加成反應；取代反應。

（4）反應⑤的化學方程式為：

（5）B（）的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環上有兩個取代基，能發生銀鏡反應，含有-CHO，2個側鏈為-CHO、-CH2CH3，或者為-CHO、-CH(CH3)2，或者為-CH2CHO、-CH2CH3，或者為-CH2CH2CHO、-CH3，或者為-C(CH3)CHO、-CH3，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1的是，故答案為：15；。

（6）苯乙烯與溴發生加成反應得到，再在KOH/乙醇條件下發生消去反應生成，甲苯通過I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，與發生取代反應得到，合成路線流程圖為：，故答案為：。