Question

【題目】有機物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物經燃燒生成44.0g CO2 和14.4g H2O；質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和-C≡C-H鍵，磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為6:1:1。

（1）A的分子式是______________。

（2）A的結構簡式是___________________。

（3）A在一定條件下，能發生的反應類型為____________________。

a.加成反應 b.氧化反應 c.聚合反應 d.取代反應

（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2完全加成。已知：B結構中含有醛基且B中所有碳原子一定處于同一個平面，請寫出所有符合條件的B的結構簡式（不考慮立體異構）_________________________________________。

Answer 1

【答案】 C5H8O abcd (CH3)2C=CHCHO、CH3CH=C(CH3)CHO

【解析】質譜圖表明其相對分子質量為84，根據16.8g該有機物經燃燒生成44.0g CO2和14.4g H2O，可計算有機物C、H、O的個數，以此確定有機物分子式，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和-C≡C-H鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，說明有3種不同的H原子，以此確定結構簡式，據此解答。

（1）有機物A只含有C、H、O三種元素，質譜圖表明其相對分子質量為84，16.8g有機物A的物質的量為0.2mol，經燃燒生成44.0g CO2，物質的量為1mol，生成14.4g H2O，物質的量為14.4g÷18g/mol=0.8mol，故有機物A中C原子數目為1mol÷0.2mol=5，H原子數目為0.8mol×2/0.2mol=8，故氧原子數目為(8412×58)/16=1，故A的分子式為C5H8O；

（2）A物質的不飽和度為(2×5+28)/2=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和-C≡C-H鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH3、1個-OH連接在同一C原子上，因此A的結構簡式為；

（3）a.含有碳碳三鍵，能發生加成反應，a正確；b.含有碳碳三鍵，能發生氧化反應，b正確；c.含有碳碳三鍵，能發生聚合反應，c正確；d.含有羥基，能發生取代反應，d正確。答案選abcd；

（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2完全加成，含有1個碳碳雙鍵。已知B結構中含有醛基且B中所有碳原子一定處于同一個平面，則符合條件的B的結構簡式（不考慮立體異構）為(CH3)2C=CHCHO、CH3CH=C(CH3)CHO。