Question

【題目】【吉林大學附屬中學2017屆第八次模擬考試】麻黃素是中樞神經興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：

（1）其中A為烴，相對分子質量為92，A的結構簡式是________________；

E中官能團的名稱為___________________。

（2）反應B→C的反應條件和試劑是_______________，⑤的反應類型是________。

（3）F的結構簡式是____________________________。

（4）寫出C→D的化學方程式______________________________________。

（5）化合物F的芳香族同分異構體有多種，M和N是其中的兩類，它們的結構和性質如下：

①已知M遇FeCl3溶液發生顯色反應，能和銀氨溶液發生銀鏡反應，苯環上只有兩個對位取代基，則M的結構簡式可能為___________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能發生水解反應，苯環上只有一個取代基，則N的結構有_____種。

Answer 1

【答案】 羥基、碳碳三鍵 氫氧化鈉水溶液、加熱 加成反應

5

【解析】試題分析：本題以麻黃素的合成切入點，重點考查常見官能團、有機反應條件、反應類型、有機物結構、有機反應原理等知識，考查考生應用相對分子質量計算烴分子式的思路、考查考生對同分異構體的綜合分析能力和對已知有機合成路徑的理解能力。

解析：本題重點之一是E的結構。流程中未知物分析如下：D合成E時E分子中的 HC≡C—來源于HC≡CNa，則D可能為或，由于D來源于C的催化氧化，則判斷D為 ，C為 ，所以B為，烴A為，這也與（1）中已知的相對分子質量一致。E通過反應③得到F，通過反應條件可以判斷發生的反應與題中已知的丙炔的水化反應相似，結合F分子式可得F為。（1）E 分子中還有兩種官能團，分別為羥基和碳碳雙鍵。正確答案：、羥基 碳碳雙鍵。（2）B→C是將鹵代烴轉化為醇，反應條件是氫氧化鈉水溶液、加熱。⑤是將分子中的C=N鍵轉化為C—N鍵，屬于加成反應。正確答案：氫氧化鈉水溶液 加熱、 加成反應。（3）結合上述分析，正確答案： 。（4）C→D 是將利用Cu作催化劑氧化得到。正確答案：。（5）F的分子式為C9H10O2，其芳香族同分異構體中還有一個苯環，M遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子結構中含有苯酚結構單元，能與銀氨溶液發生銀鏡反應說明分子中還含有—CHO，則還有兩個C原子只能以單鍵的形式連接在苯環與醛基之間，所以M只可能為或。N能夠發生水解反應，則含有COOC的酯基結構，由于N苯環上只有一個取代基，因此其余原子以單鍵連接形成一個整體（包括酯基COOC）連接在苯環上，且這個整體含有甲基，可能是①苯環位于酸一側：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2COOCH3，②苯環位于醇一側：HCOOCH（CH3）C6H5、CH3COOCH2C6H5、CH3CH2COOC6H5等一共5種。