Question

【題目】有機物C是一種藥物的中間體，其合成路線如下圖所示：

已知：①CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br

②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH

回答下列問題：

（1）F中含氧官能團的名稱為_______。

（2）C→D的化學方程式為_______。

（3）D→E、E→F的反應類型分別為_______、_______；F→G的反應條件為_______。

（4）下列說法正確的是_______（填標號）。

a. A中所有原子可能都在同一平面上

b. B能發生取代、加成、消去、縮聚等反應

c．合成路線中所涉及的有機物均為芳香族化合物

d．一定條件下1mol有機物G最多能與4molH2發生反應

（5）化合物F有多種同分異構體，其中同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為應_______。

① 屬于芳香族化合物，且含有兩個甲基；

② 能發生水解反應和銀鏡反應；

③ 能與FeCl3發生顯色反應；

④ 核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2:1:1。

（6）已知：苯環上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環的鄰對位。根據題中的信息，以甲苯為原料合成有機物，請設計合成路線：_______（無機試劑及溶劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 氧化反應 加成反應 濃硫酸、加熱 ad 、

【解析】根據已知信息①可知苯乙烯與溴化氫反應生成B是，B水解生成C是，C發生催化氧化生成D是，D繼續發生氧化反應生成E，根據已知信息②可知E和甲醛反應生成F是，F發生消去反應生成G。

（1）F是，分子中含氧官能團的名稱為羥基、羧基。（2）C→D的化學方程式為2+O22+2H2O；（3）根據以上分析可知D→E、E→F的反應類型分別為氧化反應、加成反應；F→G是羥基的消去反應，反應條件為濃硫酸、加熱。（4）a. 苯環和碳碳雙鍵均是平面形結構，則A中所有原子可能都在同一平面上，a正確；b. B中含有溴原子、苯環，能發生取代、加成、消去等反應，不能發生縮聚反應，b錯誤；c．合成路線中甲醛不是芳香族化合物，c錯誤；d．G分子中含有碳碳雙鍵和苯環，一定條件下1mol有機物G最多能與4molH2發生反應，d正確，答案選ad；（5）①屬于芳香族化合物，說明含有苯環，且含有兩個甲基；②能發生水解反應和銀鏡反應，因此含有甲酸形成的酯基；③能與FeCl3發生顯色反應，含有酚羥基；④核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2:1:1，因此符合條件的有機物結構簡式為 、。（6）已知：苯環上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環的鄰對位。根據題中的信息結合逆推法可知以甲苯為原料合成有機物的合成路線圖。