Question

【題目】某藥物中間體F的合成流程如下:

已知：(1) ；

(2)碳碳雙鍵與羥基相連不穩定

請回答:

(1)A→B的反應類型為_____________。

(2)有關物質D的敘述錯誤的是______(填序號)。

A.能使KMnO4溶液褪色 B.能縮聚成高分子

C.能與甲醇發生酯化反應 D.能發生水解反應

(3)B→C過程中反應1的化學方程式為____________。

(4)F的結構簡式為_____________。

(5)寫出滿足下述條件的E的同分異構體____________。

①水解產物能消耗2molNaOH；②分子中有三種不同類型的氫；③只含一個甲基

(6)結合題給信息，以乙烯為原料制備2-丁醇，設計合成路線(其他試劑任選) ____________。

Answer 1

【答案】 加成反應 BC CH2ClCH2CCl3+5NaOH+4NaCl十2H2O 、、、(HCO)2NCH2CH3

【解析】本題考查有機物的合成和推斷，（1）A的分子式為C2H4，其結構簡式為CH2=CH2，A→B根據反應前后結構簡式，得出發生的反應是加成反應；（2）B→C發生的鹵代烴的水解和酸性強的制取酸性弱的，以及根據信息（2）得出：C的結構簡式為HOCH2CH2COOH，C與CH3NH2發生取代反應，即D的結構簡式為HOCH2CH2CONHCH3，A、根據結構簡式，D中羥基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A說法正確；B、只有羥基，沒有羧基，因此不能縮聚成高分子化合物，故B說法錯誤；C、不含羧基，不能與甲醇發生酯化反應，故C說法錯誤；D、含有，因此能發生水解反應，故D說法正確；（3）根據（2）的分析，反應方程式為CH2ClCH2CCl3+5NaOH+4NaCl十2H2O；（4）根據上述分析，以及信息，E的結構簡式為OHCCH2CONHCH3，根據G的分子式，可以推出G的結構簡式可能為HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、，H的結構簡式可能為BrMgCH2CH2COOH、CH3CH(COOH)MgBr、，根據F的分子式，因此G的結構簡式為，H的結構簡式為，則F的結構簡式為；（5）①能水解說明含有酯基或，產物能消耗2molNaOH，說明水解后某產物含有2個羧基，，符合條件的同分異構體為(HCO)2NCH2CH3 、、、；（6）乙烯制備CH3CH(OH)CH2CH3，根據題中所給已知，合成路線為。