Question

【題目】有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下(部分反應條件和試劑略去)：

已知：①A的密度是相同條件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②(-NH2容易被氧化)；

③R-CH2COOH

請回答下列問題：

(1)B的化學名稱為______。A中官能團的電子式為______。

(2)CD的反應類型是______，I的結構簡式為______。

(3)FG的化學方程式為______。

(4)M不可能發生的反應為______(填選項字母)。

a.加成反應 b.氧化反應 c.取代反應 d.消去反應

(5)請寫出任意兩種滿足下列條件的E的同分異構體有______。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應 ②能與NaHCO3反應 ③含有-NH2

(6)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線：______。

Answer 1

【答案】丙二醛 取代反應 +(CH3CO)2O+CH3COOH d 、(符合要求均可)

【解析】

（1）~（5）A 的密度是相同條件下 H2密度的38倍，則A的相對分子質量為76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，A能連續被氧化生成二元酸，則A為二元醇，A、B、C中碳原子個數相等，則A為HOCH2CH2CH2OH，B為OHCCH2CHO，C發生取代反應生成D；根據已知②知，E發生還原反應生成F為，F發生取代反應生成G，D與G發生取代反應生成H，H加熱發生已知③的反應生成的I為，I發生取代反應生成M；

(6)以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線，可由對氨基苯甲酸發生縮聚反應得到，氨基可由硝基還原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羥基氧化得到，醇羥基可由鹵代烴發生水解反應得到。

(1)B為OHCCH2CHO，B的化學名稱為丙二醛，A是HOCH2CH2CH2OH，A中官能團為羥基，A中官能團的電子式為；

(2)C的結構簡式為HOOC-CH2-COOH，D的結構簡式為HOOCCHBrCOOH，C與Br2發生取代反應產生HOOC-CHBr-COOH和HBr；I的結構簡式為；

(3)F發生取代反應生成G，F→G 的化學方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)a.M中苯環能發生加成反應，a不符合題意；

b.酚羥基能發生氧化反應，b不符合題意；

c.羧基、酚羥基和肽鍵都能發生取代反應，c不符合題意；

d.羧基、酚羥基和肽鍵都不能發生消去反應，d符合題意；

故合理選項是d；

(5)E的同分異構體符合下列條件：①能與 FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能與NaHCO3反應，說明含有羧基，③含有-NH2，如果-OH、-COOH相鄰，有4種；如果-OH、-COOH相間，有4種；如果-OH、-COOH相對，有2種，所以符合條件的有10種，其中兩種同分異構體的結構簡式是：、；

(6) 以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線，可由對氨基苯甲酸發生縮聚反應得到，氨基可由硝基還原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羥基氧化得到，醇羥基可由鹵代烴發生水解反應得到，其合成路線為。