Question

【題目】實驗室以有機物A、E為原料，制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有3組吸收峰

②

③

請回答下列問題：

(1)A的化學名稱為_______。

(2)B→C、G→H的反應類型分別為_________、_________。

(3)關于E的說法正確的是_____(填選項字母)。

A.分子中含有碳碳雙鍵 B.所有原子均在同一平面上

C.鄰二氯代物有兩種結構 D.能使酸性KMnO4溶液褪色

(4)D＋I→M的化學方程式為_____________。

(5)J的結構簡式為____________。

(6)同時滿足下列條件的N(C8H12O3)的同分異構體有______種(不考慮立體異構)。

①飽和五元碳環上連有兩個取代基 ②能與NaHCO3溶液反應 ③能發生銀鏡反應

(7)參照上述合成路線和信息，以環庚醇和甲醇為有機原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】2－丙醇 加成反應 消去反應 B nCH3CH(OH)CH2OH+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 6

【解析】

A的核磁共振氫譜有3組峰，A發生消去反應生成B，A為CH3CH(OH)CH3，B發生加成反應生成C為CH3CHBrCH2Br，C發生水解反應生成D為CH3CH(OH)CH2OH，E發生取代反應生成F，F發生加成反應生成G，則E為、F為，G是，G與NaOH的乙醇溶液發生消去反應生成H為，H發生氧化反應生成I為HOOC(CH2)4COOH，J為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，D、I發生酯化反應生成M，M為，由題給信息可知N為，以此解答該題。

(1)A的核磁共振氫譜有3組峰，A發生消去反應生成B，A為CH3CH(OH)CH3，化學名稱為2-丙醇；

(2)B是CH2=CH-CH3，B與Br2的CCl4溶液發生加成反應產生C：CH3CHBrCH2Br，所以B生成C的反應類型是加成反應生成C；G是，G與NaOH的乙醇溶液發生消去反應生成H為，反應類型是消去反應；

(3)E結構簡式為

A.E是苯，苯分子中不含碳碳單鍵和雙鍵，其中的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，A錯誤；

B.苯是平面正六邊形結構，苯分子中所有原子都處于同一平面，B正確；

C.苯是平面正六邊形結構，所有碳碳鍵相同，因此苯的鄰二氯代物只有一種，C錯誤；

D.苯具有特殊的穩定性，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，因此苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D錯誤；

故合理選項是B；

(4)D是CH3CH(OH)CH2OH，I是HOOC(CH2)4COOH，二者在濃硫酸存在條件下發生酯化反應形成聚酯M，則D+I→M的化學方程式為：nCH3CH(OH)CH2OH+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O；

(5)根據上述分析可知J的結構簡式為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3；

(6)N分子式為C8H12O3，其對應的同分異構體①飽和五元碳環上連有兩個取代基；②能與 NaHCO3溶液反應，說明含有羧基；③能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則可能為、、、、、等，共6種；

(7)環庚醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應產生環庚烯，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，與甲醇發生酯化反應生成，最后在乙醇鈉/DMF作用下生成，因此合成路線流程圖為：。