Question

【題目】4-氨基-3硝基苯甲醚是合成類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎治療藥物艾拉莫德的主要原料。4-氨基-3-硝基苯甲醚的合成路線如下：

已知： NH2（有弱堿性，易被氧化）

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，B的名稱是_______________。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是____________。

(3)C中官能團的名稱是_________________。

(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________，反應(yīng)③溫度較高，若不加NaHSO3會導(dǎo)致反應(yīng)混合體系的顏色明顯不同，可能的原因是________________。

(5)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：______________________。

(6)H是E的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為1:2:2:6的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

①含有結(jié)構(gòu)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②N原子直接與苯環(huán)相連，且結(jié)構(gòu)中不存在N—O鍵；

③苯環(huán)上有兩個取代基。

Answer 1

【答案】 對硝基苯酚 還原反應(yīng) （酚）烴基、氨基 酚易被空氣中的氧氣氧化，加入NaHSO3可防止酚氧化 18

【解析】本題考查有機物推斷，從官能團的性質(zhì)入手，（1）A→B，條件是濃硫酸和濃硝酸，A生成B發(fā)生硝化反應(yīng)，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，溴原子引入到羥基對位，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱為對硝基苯酚；（2）反應(yīng)B和C的結(jié)構(gòu)簡式對比，發(fā)生還原反應(yīng)；（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團是氨基、羥基；（4）根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡式，CH3CO－取代－NH2上一個氫原子，反應(yīng)方程式為：，酚羥基容易被氧氣氧化，因此溫度較高，不加NaHSO3，造成酚易被空氣中的氧氣氧化，加入NaHSO3可防止酚氧化；（5） 根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)方程式為： ；（6）屬于甲酸某酯，（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、(鄰、間、對三種)、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種），共有3×5=15種，符合信息的結(jié)構(gòu)簡式。