Question

【題目】化合物G（）有廣泛應用。合成G的一種路徑如圖。1H-NMR譜顯示C結構中只有一種環境的氫，且不能發生銀鏡反應。D的組成為C8H10。

已知①

②

(1)由A生成B的化學方程式為____________________。

(2)C的結構簡式為____________________。

(3)由D生成E的化學方程式為_____________。

(4)寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式_________。

①1H-NMR譜顯示分子中含有苯環；

②核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1

(5)設計由苯及2-丙醇合成N-異丙基苯胺()的合成路線（流程圖表示，無機試劑任選）__________________。

Answer 1

【答案】

【解析】本題考查有機物的合成與推斷、反應條件的選擇、物質的結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識。根據流程圖可知，A的分子式為C6H13Cl，A為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉乙醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B，1mol B發生信息①中氧化反應生成2mol C，且C不能發生銀鏡反應，且結構中只有一種環境的氫，則B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，則B為（CH3）2C=C（CH3）2，C為（CH3）2C=O，采用逆推可知A為（CH3）2CH-CCl（CH3）2，D的組成為C8H10，根據G的結構可知，D屬于單取代芳烴，D為乙苯，D在濃硫酸催化條件下與硝酸發生乙基對位的取代反應生成E，E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發生信息②中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。

（1）根據上述推斷可知A是2,3-二甲基-2-氯丁烷，A與NaOH的乙醇溶液在加熱時發生消去反應得到B，B為2，3-二甲基-2-丁烯，反應的方程式為：

。

（2）根據上述推斷，C的結構簡式為。

（3）D為乙苯，D與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發生對位上的取代反應得到E，反應的化學方程式為：。

（4）根據上述分析，F為，F的同分異構體中含有苯環的同分異構體一共還有19種，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的有：。

（5）由苯與丙酮合成N-異丙基苯胺，設計思路為：苯與濃硝酸在在濃硫酸存在下加熱50℃～60℃時發生硝化反應得到硝基苯，硝基苯在Fe和稀HCl作用下被還原為苯胺；丙醇在銅催化下與氧氣發生反應生成丙酮，苯胺與丙酮在一定條件下發生反應得到，與氫氣發生加成反應，被還原為N-異丙基苯胺，則合成路線為

。