Question

【題目】由化合物A制備一種醫藥合成中間體G和可降解環保塑料PHB的合成路線如下:

己知: (-R1、-R2、-R3均為烴基)

回答下列問題:

（1）A的結構簡式___________，G中含氧官能團的名稱____________________。

（2）反應①和③的反應類型分別是_____________、________________。

（3）C存在多種同分異構體，其中分別與足量的NaHCO3溶液和Na反應產生氣體的物質的量相同的同分異構體的數目為______種。

（4）寫出反應③的化學方程式__________________________________

（5）寫出滿足下列條件的B的同分異構體_________________________

①能發生銀鏡反應 ②分子中烴基上的氫原子被取代后的一氯代物只有一種

(6)寫出用B為起始原料制備高分子化合物的合成路線(其

他試劑任選)。____________________________________________

（7）上述合成路線中最后一步反應的化學方程式為：______________________

Answer 1

【答案】 醚鍵、酯基 氧化反應 縮聚反應 4

【解析】根據信息可知，A被酸性高錳酸鉀氧化為CH3COCH2COOH 和HOOCCH2COOH，所以A為；CH3COCHCCOOH與氫氣發生加成反應生成C，結構簡式為：CH3CH(OH)CH2COOH；HOOCCH2COOH與乙醇反應生成E，E為二元酯：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。

（1）結合以上分析可知，A的結構簡式；結合有機物G的結構簡式，G中含氧官能團醚鍵、酯基；正確答案： ；醚鍵、酯基。

（2）被酸性高錳酸鉀溶液氧化，反應①發生氧化反應；根據PHB的結構簡式可知，③發生了縮聚反應；正確答案：氧化反應；縮聚反應。

3）有機物C結構簡式為CH3CH(OH)CH2COOH；其同分異構體滿足條件：分別與足量的NaHCO3溶液和Na反應產生氣體的物質的量相同，說明該有機物中含有一個羧基和一個羥基；具體結構如下：針對C-C-C-COOH結構，-OH在烴基上的位置有3種，針對結構，-OH在烴基上的位置有2種，因此滿足條件的有機物共有5種，但是其中有一種與有機物C結構相同，因此，滿足條件的有機物有4種；正確答案：4。

（4）有機物C結構簡式為CH3CH(OH)CH2COOH，在一定條件下發生縮聚反應生成高分子，化學方程式：nCH3CH(OH)CH2COOH (n-1)H2O+ ；正確答案：nCH3CH(OH)CH2COOH (n-1)H2O+ 。

（5）有機物B為CH3COCH2COOH，其同分異構體滿足條件：①能發生銀鏡反應，含有醛基；②分子中烴基上的氫原子被取代后的一氯代物只有一種，結構高度對稱；滿足下列條件的同分異構體為OHC-CH2-O-CH2-CHO 、 ；正確答案：OHC-CH2-O-CH2-CHO 、 。

(6)根據高分子化合物可知：形成該有機物的單體為CH3-CH=CH-COOCH3；有機物B為CH3COCH2COOH，與氫氣發生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH，該有機物在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成CH3-CH=CH-COOH；CH3-CH=CH-COOH與甲醇發生酯化生成CH3-CH=CH-COOCH3；CH3-CH=CH-COOCH3在一定條件下發生加聚反應生成高分子；合成流程如下：；正確答案：。

（7）上述合成路線中最后一步反應是CH3-CH=CH-COOCH3發生加聚反應生成高分子，化學方程式為：nCH3-CH=CH-COOCH3 ；正確答案：nCH3-CH=CH-COOCH3 。