Question

（14分）芐佐卡因是一種醫用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經下列反應制得：

請回答下列問題：
(1)寫出A、B、C的結構簡式：A____   ____、B_____   ___、C_____     ___。
(2)用核磁共振譜可以證明化合物C中有________種氫原子處于不同的化學環境。
(3)寫出同時符合下列要求的化合物C的所有同分異構體的結構簡式(E、F、G除外)
①化合物是1,4－二取代苯，其中苯環上的一個取代基是硝基
②分子中含有結構的基團
注：E、F、G結構如下：

________________________________________________________________________。
(4)E、F、G中有一化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式                                          。
(5)芐佐卡因(D)的水解反應如下：
＋C₂H₅OH
化合物H經聚合反應可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。
請寫出該聚合反應的化學方程式
_____________                                              _____________。

Answer 1

(1)（3分）
(2)4（1分）
 （4分）
(4)（3分）
(5)（3分）

（1）硝基甲苯中的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，所以A的結構簡式為。根據C的還原產物D可知，A和B發生的是酯化反應，所以B是乙醇，結構簡式為CH₃CH₂OH。因此C的結構簡式為。
（2）C或者苯環上的氫原子有2類，乙基上還有2類，共計4種。
（3）根據題意只需要改變另外一種取代基即可，分別是、、、。
（4）能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，所以是F，方程式為
。
（5）D的水解產物除乙醇外，另一種是。由于分子只含有氨基和羧基，所以能發生縮聚反應，方程式為
。