Question

【題目】香料G的一種合成工藝如圖所示．
核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強度之比為1：1．
已知：CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2
CH3CHO+CH3CHO
CH3CH=CHCHO+H2O
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為 ， G中官能團的名稱為 ．
（2）檢驗M已完全轉化為N的實驗操作是 ．
（3）有學生建議，將M→N的轉化用KMnO4 （H+）代替O2 ， 老師認為不合理，原因是
（4）寫出下列轉化的化學方程式，并標出反應類型：K→L ， 反應類型 ．
（5）F是M的同系物，比M多一個碳原子．滿足下列條件的F的同分異構體有種．（不考慮立體異構）①能發生銀鏡反應 ②能與溴的四氯化碳溶液加成 ③苯環上有2個對位取代基
（6）以丙烯和NBS試劑為原料制各甘油（丙三醇），請設計合成路線（其他無機原料任選）．請用以下方式表示：A B… 目標產物 ．

Answer 1

【答案】
（1）；碳碳雙鍵、酯基
（2）取少量M于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）2加熱，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N
（3）KMnO4（H+）在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵
（4） +CH3CH2OH ；加成反應
（5）6
（6）CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Br CH2BrCHBrCH2Br CH2（OH）CH（OH）CH2OH．
【解析】解：G為酯，說明E與N發生酯化反應生成G，據反應條件可知，E為醇，N為酸，則E為 ，N為 ，結合已知反應，D→E為鹵代烴的水解，D為 ，C→D發生類似CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2的反應，則C為 ，B→C為消去反應，B為 ，A→B為催化加氫，A為 ；（1）A為 ，G中含有碳碳雙鍵、酯基，所以答案是： ； 碳碳雙鍵、酯基；（2）M→N為醛基催化氧化生成羧基的反應，檢驗M已完全轉化為N的實驗就是檢驗有沒有醛基，取少量M于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）2加熱，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N，所以答案是：取少量M于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）2加熱，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N（其他合理操作均可）；（3）碳碳雙鍵遇高錳酸鉀能夠被氧化，常溫下不能被氧氣氧氣，所以答案是：KMnO4（H+）在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵；（4）L為 ，K→L發生的是羥醛縮合反應，屬于加成反應，K為 ，反應方程式為： +CH3CH2OH ， 所以答案是： +CH3CH2OH ；加成反應；（5）M為 ，F是M的同系物，比M多一個碳原子．①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②能與溴的四氯化碳溶液加成，說明含有碳碳雙鍵；③苯環上有2個對位取代基，符合上述條件的同分異構體有：甲基在一側的CH3﹣C6H5﹣CH=CHCHO，CH3﹣C6H5﹣C（CHO）=CH2兩種，醛基在一側的OHC﹣C6H5﹣CH=CHCH3 ，
OHC﹣C6H5﹣CH2CH=CH2 ， OHC﹣C6H5﹣C（CH3）=CH2三種，碳碳雙鍵在一側的有：OHCCH2﹣C6H5﹣CH=CH2一種，共6種，所以答案是：6；（6）以丙烯和NBS試劑為原料制各甘油（丙三醇），流程為：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Br CH2BrCHBrCH2Br CH2（OH）CH（OH）CH2OH，
所以答案是：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Br CH2BrCHBrCH2Br CH2（OH）CH（OH）CH2OH．