Question

【題目】阿立呱陛(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

（1） E的結構簡式為 ，其含氧官能團有 （寫名稱)。

（2）由C, D生成化合物F的反應類型是 �；�合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應的產物的名稱是 。

（3）H屬于氨基酸，與B的水解產物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式： 、 。

（4）合成F（相對分子質量為366）時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G，G能使溴水褪色，G的結構簡式為 。

（5）已知：寫出由C制備化合物

的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）； 肽鍵、醚鍵；

（2）取代反應； 1，3–丁二烯；

（3）；

（4）；

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據題中所給信息可知， 與在碳酸鈉溶液、加熱

條件下發生取代反應生成E，E的結構簡式為：；其含氧官能團有肽鍵、醚鍵。

故答案為：；肽鍵、醚鍵；

（2）根據題中所給信息可知，與發生取代反應生成F。根據鹵代烴在足量的NaOH乙醇溶液加熱會發生消去反應生成烯烴，所以化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應的產物的名稱是1，3–丁二烯。

故答案為：取代反應；1，3–丁二烯；

（3）H屬于氨基酸，與B的水解產物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基；苯環上的一氯代物只有2種，說明分子中苯環的對位上只存在兩個支鏈滿足上述條件的H的結構簡式有：、。

故答案為：、；

（4）由F（相對分子質量為366）、G相對分子質量為285，差值為81，且G能使溴水褪色，可知G為F發生消去反應（消去HBr小分子）的產物，其結構簡式為：。

故答案為：；

（5）依據題意可知由制備化合物的合成路線流程圖為：

。

故答案為：