Question

【題目】達(dá)比加群酯，是由德國公司開發(fā)的新型口服抗凝血藥物，針對急性和慢性血栓栓塞性疾病的預(yù)防及治療。F是其合成過程中的重要中間體，以下是F的合成路線圖：（-Me表示甲基）

（1）寫出A中含氧官能團(tuán)的名稱：_________和__________。

（2）B→C的反應(yīng)類型是______________________。

（3）寫出C→D轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式__________________________。

（4）寫出符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。

①屬于芳香族化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③分子中只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

（5）已知：

肉桂酰氯是一種重要的合成中間體，試寫出以苯甲醇和乙醛為原料合成該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任用）。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

（1）羧基、硝基（2分）

（2）取代反應(yīng)（2分）

（3）+ CH3NH2+ HCl（3分）

（4）（3分）

（5）

（5分）

【解析】

試題分析：

（1）A中的含氧官能團(tuán)為羧基和硝基；

（2）觀察B、C的結(jié)構(gòu)簡式判斷為取代反應(yīng)；

（3）C→D反應(yīng)為取代反應(yīng)，是苯環(huán)上的氯原子取代氨基中的氫原子，得到HCl和D；

（4）根據(jù)信息確定物質(zhì)中含有苯環(huán)、醛基，剩余的只能是硝基和兩個(gè)氯原子，根據(jù)對稱性排列得到符合要求的結(jié)構(gòu)或；

（5）根據(jù)碳原子數(shù)確定目標(biāo)產(chǎn)物是兩種原料苯甲醇和乙醛結(jié)合的產(chǎn)物，再根據(jù)提供的信息，兩種醛可以結(jié)合，所以先把苯甲醇氧化為苯甲醛，產(chǎn)物再由醛到酸，最后形成酰氯，流程見答案。