Question

(13分)A是一種軍用催淚彈的主要成分。經分析A的相對分子質量為161，除含有C、H元素外，它還含有一種鹵族元素，分子中只含有一個甲基。化合物A～H的轉化關系如下圖所示，其中足量的新制Cu(OH)₂懸濁液與1 mol C反應可生成1 mol Cu₂O 和1 mol D，B₁和B₂互為同分異構體，B₁的摩爾質量80g/mol；G₁和G₂互為同分異構體，二者的核磁共振氫譜均只有兩種氫環境，G₁無甲基。

②一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結構(-C=C=C-)不穩定。
請完成下列問題
(1)中A官能團的名稱               
(2)①~⑥反應中屬于消去反應的是_________；A的結構簡式：__________________
(3)反應④的化學方程式：________________________
(4)寫出C與新制Cu(OH)₂反應的方程式：____________________
(5)一定條件下H能夠生成高分子化合物，寫出反應的方程式
                                                
(6)符合下列條件的E的同分異構體共有________種;
①含有三個甲基；②能與NaHCO₃反應；③-OH、-Br不連在同一個碳原子上。

Answer 1

(1)碳碳雙鍵、溴原子(2) ⑤

(6)2

由F可知A中含有6個碳原子和1個溴原子，因此含有的氫原子是161－72－80＝9，即分子式為C₆H₉Br，6個碳原子最多結合14個氫原子，因此A中可能有1個碳碳三鍵或2個碳碳雙鍵或1個碳碳雙鍵和1個碳環。由于A的氧化產物只有C，所以根據信息①可知A中應該含有1個碳碳雙鍵和1個碳環。1 mol C反應可生成1 mol Cu₂O，說明只含有1個醛基，另外一個不飽和的碳原子生成了羰基，因此甲基連接在不飽和碳原子上。C氧化生成D，醛基生成羧基，D加成生成E，羰基變羥基。由于E中既有羧基，又有羥基，通過酯化反應生成F。A通過消去反應生成B₁和B₂，因此其反正中含有2個碳碳雙鍵。B₂通過反應⑥生成G₁和G₂，所以反正內含有羰基或醛基。G₁和G₂互為同分異構體，因此各含有3個碳原子，又因為二者的核磁共振氫譜均只有兩種氫環境，G₁無甲基，所以G₁和G₂的結構簡式分別為OHCCH₂CHO、CH₃COCHO，則H的結構簡式是CH₃CHOHCOOH，由于H分子內含有羥基和羧基，可通過縮聚反應生成高分子化合物。依據信息①②看得B₂的結構簡式為
，B₁得結構簡式是。則A得結構簡式是，由此得出CDEF得結構簡式分別為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃、HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃、CH₃CHOHCH₂CHBrCH₂COOH、。符合E得同分異構體有(CH₃)₂CBrC(CH₃)OHCOOH或(CH₃)₂COHC(CH₃)BrCOOH。