Question

【題目】聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)是一種隱形眼鏡的仿生材料，其單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

回答下列問(wèn)題：

(1)寫(xiě)出合成路線中C4H8的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________，寫(xiě)出它的系統(tǒng)命名法名稱(chēng)___________。

(2)D分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為___________。

(3)反應(yīng)②的試劑及條件為___________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為___________。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式___________。

(5)寫(xiě)出由單體合成聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）的化學(xué)方程式___________。

(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體：___________。

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體 ②核磁共振氫譜中有3組吸收峰

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 羥基和羧基 NaOH水溶液加熱 消去反應(yīng)

【解析】

由逆合成法可知，E與環(huán)氧乙烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合E的分子式可知E為CH2=C(CH3)COOH，結(jié)合流程可知，碳鏈骨架不變、碳原子數(shù)不變，C4H8為CH2=C(CH3)2，與溴加成生成A為BrCH2CBr(CH3)2，B氧化生成C、C氧化生成D，可知A發(fā)生水解生成B為HOCH2C(OH)(CH3)2，B氧化生成C為(CH3)2C(OH)CHO，C氧化生成D為(CH3)2C(OH)COOH，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，以此來(lái)解答。

(1)根據(jù)圖示可知：合成路線中C4H8的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2，它的系統(tǒng)命名法名稱(chēng)為2-甲基丙烯；

(2)根據(jù)前面分析可知D為D為(CH3)2C(OH)COOH，在D分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、羧基；

(3)反應(yīng)②是A為鹵代烴BrCH2CBr(CH3)2在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生HOCH2C(OH)(CH3)2，②試劑及條件為NaOH水溶液、加熱；反應(yīng)⑤是D物質(zhì)(CH3)2C(OH)COOH在濃硫酸存在時(shí)，在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)形成E：CH2=C(CH3)COOH，故反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；

(4)反應(yīng)⑥是與發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

(5)由單體在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)合成聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)的化學(xué)方程式為；

(6)物質(zhì)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CHO，同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體：①能與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明分子中含-COOH；②該同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中有3組吸收峰，說(shuō)明分子中含3種不同的H原子，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)是。