Question

某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯，并用制得的苯甲酸甲酯進(jìn)行堿性水解的實(shí)驗(yàn)。
I．制取苯甲酸甲酯：已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64.7	249	199.6

實(shí)驗(yàn)裝置如下：

（1）簡述第一步混合液體時(shí)，最后加入濃硫酸的理由是
                                                               。
若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應(yīng)前后¹⁸O位置的化學(xué)方程式：
                                                      。
（2）分液時(shí)上層液體從                     出來；接受餾分時(shí)溫度控制在      。
（3）此制取過程比教材中乙酸乙酯的制備復(fù)雜很多，寫出用此過程制備苯甲酸甲酯的兩大優(yōu)點(diǎn)：                 、                      。
II、苯甲酸甲酯堿性水解

（4）寫出苯甲酸甲酯堿性水解的化學(xué)反應(yīng)方程式                         。
（5）寫出苯甲酸甲酯堿性水解實(shí)驗(yàn)裝置中A的作用                      。
III、苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體
（6）符合下列條件的結(jié)構(gòu)
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物③不具備其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)④不能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；共有      種。

Answer 1

（16分）（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，甲醇易揮發(fā)；(2分)    C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OHC₆H₅COOCH₃+H₂¹⁸O 。(2分)
（2）分液漏斗的上口；199.6℃左右。(各2分)（3）產(chǎn)率高；純度高。(2分)
（4）C₆H₅COOCH₃ + NaOH  → C₆H₅COONa + CH₃OH。(2分)
（5）冷凝回流。(2分) （6）12  (2分)

I（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，為確保實(shí)驗(yàn)的安全所以采用最后加入濃硫酸，再加上甲醇的沸點(diǎn)低易揮發(fā)；
酯化反應(yīng)的特點(diǎn)是：酸脫羥基醇脫氫，所以其反應(yīng)機(jī)理為：

（2）分液時(shí)，上層液體應(yīng)從分流漏斗的上口倒出，下層液體應(yīng)從分流漏斗的下口倒出。
根據(jù)苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)可知，接受餾分時(shí)溫度控制在199.6℃左右
（3）這樣操作可以使反應(yīng)物盡可能多的轉(zhuǎn)化為生成物，使反應(yīng)物得到充分反應(yīng)，且生成的產(chǎn)物更純。
II：（4）酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，且酯在堿性條件下水解較徹底
C₆H₅COOCH₃ + NaOH  → C₆H₅COONa + CH₃OH
（5）該裝置中冷管的作用為冷凝回流
III（6）共12種，如下圖所示

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛類、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、還原性糖等。