Question

【題目】用于合成樹(shù)脂的四溴雙酚F、藥物透過(guò)性材料高分子化合物PCL合成如下。

（1）W中—R是_________________________________。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________。

（3）A生成B和CH3COOH的反應(yīng)類(lèi)型是________________________。

（4）D→X過(guò)程中所引入的官能團(tuán)分別是_________________________。

（5）E的分子式是C6H10O，E與H2反應(yīng)可生成X。H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。
（6）有機(jī)物Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

① 由B生成Y的反應(yīng)方程式是___________________________________。

② 由Y生成四溴雙酚F的反應(yīng)方程式是_______________________________。

③ 在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成四溴雙酚F的過(guò)程中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物是四溴雙酚F的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是_________________________________。

（7）高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________。

Answer 1

【答案】 甲基（或—CH3） 取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） 氯原子（或—Cl）、羥基（—OH） 或

【解析】A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH3，B為。苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C6H10O可判斷X發(fā)生催化氧化生成E為，結(jié)合W到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過(guò)氧化物反應(yīng)生成酯，故H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PCL為。苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對(duì)位與甲醛脫水，故Y為，F為。

（1）由上述分析可知，W中-R是-CH3；（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（3）A生成B和CH3COOH的反應(yīng)發(fā)生酯的水解反應(yīng)；（4）D→X過(guò)程：與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基；（5）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（6）①根據(jù)以上分析可知由B生成Y的反應(yīng)方程式是；②由Y生成四溴雙酚F的反應(yīng)方程式是；③在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成四溴雙酚F的過(guò)程中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物是四溴雙酚F的同分異構(gòu)體，可能是2分子苯酚與甲醛為鄰位脫水，或者中為鄰位、對(duì)位脫水，再與溴水發(fā)生取代反應(yīng)得到，故該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或；（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。